C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
K
C07K 5/075 (2006.01) A23L 1/236 (2006.01) C07C 43/23 (2006.01) C07C 45/41 (2006.01) C07C 45/64 (2006.01) C07C 45/79 (2006.01) C07C 47/277 (2006.01) C07C 51/367 (2006.01) C07C 59/64 (2006.01) C07K 1/113 (2006.01) C07K 1/14 (2006.01) C07K 5/072 (2006.01)
Patent
CA 2386859
3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutyl aldehyde is produced by a reaction whereby the carboxyl group in 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutyric acid, which can be obtained by reacting a 2-halogenoanisole with 3- methylcrotonic acid and converting the halogen atom in the thus produced 3-(3- halogeno-4-methoxyphenyl)-3-methylbutyric acid into a hydroxyl group, is converted into a formyl group. By a reductive alkylation reaction with aspartame, this aldehyde derivative can be easily and efficiently converted on an industrial scale into N-[N-[3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-methylbutyl]-L- .alpha.-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester which is useful as a sweetener having a high degree of sweetness. Thus, the aldehyde derivative is highly excellent as an intermediate for the production of the sweetener.
On produit du 3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-3-méthylbutyl aldéhyde au moyen d'une réaction dans laquelle on convertit en groupe formyle, le groupe carboxyle de l'acide 3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-3-méthylbutryrique, qui peut être obtenu au moyen de la réaction d'un 2-halogénoanisole avec du 3-acide méthylcrotonique et de la conversion en un groupe hydroxyle, de l'atome halogène de l'acide 3-(3-halogéno-4-méthoxyphényl)-3-méthylbutyrique ainsi produit. Par une réaction d'alkylation réductrice avec l'aspartame, ce dérivé aldéhyde peut être facilement et efficacement transformé à l'échelle industrielle en N-[N-[3-(3-hydroxy-4-méthoxyphényl)-3-méthylbutyl]-L-.alpha.-aspartyl]-L-phénylalanine 1-méthyl ester qui est utile en tant qu'édulcorant ayant un goût sucré très puissant. Ce dérivé aldéhyde est par conséquent extrêmement utile en tant qu'intermédiaire dans la production de l'édulcorant.
Kawahara Shigeru
Mori Kenichi
Nagashima Kazutaka
Ono Eriko
Takemoto Tadashi
Ajinomoto Co. Inc.
Ogilvy Renault Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
LandOfFree
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