Process for production of lipid a analogue

Details Process for production of lipid a analogue Process for production of lipid a analogue

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 15/12 (2006.01) C07H 11/04 (2006.01) C07H 15/04 (2006.01)

Patent

CA 2620027

Discloses is a process for producing .alpha.-D-glucopyranose, 3-O-decyl-2- deoxy-6-O-[2-deoxy-3-O-[(3R)-3-methoxydecyl]-6-O-methyl-2-[(11Z)-1-oxo-11- octadecenyl]amino]-4-O-phosphono-.beta.-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3- dioxotetradecyl)amino]- or 1-(dihydrogen phosphate) tetrasodium salt which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical or an intermediate for the synthesis thereof, which is environment-friendly and excellent in safety, operationality and reproducibility. A process for producing a compound represented by the formula (I) comprising the steps of reacting a compound represented by the formula (VIII) with a palladium catalyst in the presence of a nucleopholic agent and treating the product with a sodium source. [Chemical formula 1] (VIII) (I)

La présente invention décrit un procédé de synthèse du 3-O-décyl-2-désoxy-6-O-[2-désoxy-3-O-[(3R)-3-méthoxydécyl]-6-O-méthyl-2-[(11Z)-1-oxo-11-octadécényl]amino]-4-O-phosphono-.beta.-D-glucopyranosyl]-2-[(1,3-dioxotétradécyl)amino]-.alpha.-D-glucopyranose ou de son sel de 1-(dihydrogènephosphate)tétrasodium, qui peuvent être employés au titre de principe actif d'un produit pharmaceutique, ainsi que d~un intermédiaire de synthèse dudit composé, ledit procédé respectant l'environnement et ses caractéristiques de sûreté, d'aisance de manipulation et de reproductibilité étant excellentes. La présente invention décrit notamment un procédé de synthèse d'un composé de formule (I) qui comprend les étapes de réaction d'un composé de formule (VIII) avec un catalyseur de palladium en présence d'un agent nucléophile, et de traitement du produit par une source de sodium. [Formule chimique 1] (VIII) (I)

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