C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
F
C07F 9/30 (2006.01) C07F 9/32 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)
Patent
CA 2662391
A process for producing an optically active aminophosphinylbutanoic acid represented by the general formula (2), comprising the step for conducting the asymmetric hydrogenation of a compound represented by the general formula (1) in the presence of a ruthenium-(optically active phosphine) complex. (1) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, an aryloxy group or a benzyloxy group; and R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. (2) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R3 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group, an aryloxy group or a benzyloxy group; R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and "*" means that a carbon having this symbol is an asymmetric carbon atom. The process enables to produce a compound useful as a herbicide such as L-AHPB, at good efficiency and at high asymmetric yield.
L'invention concerne un procédé de fabrication d'un acide aminophosphinylbutanoïque optiquement actif représenté par la formule générale (2), qui comprend les étapes consistant à conduire l'hydrogénation asymétrique d'un composé représenté par la formule générale (1) en présence d'un complexe de ruthénium-(phosphine optiquement active). Formule (1) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R3 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe aryloxy ou un groupe benzyloxy ; et R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone. Formule (2) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; R3 représente un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alcoxy ayant 1 à 4 atomes de carbone, un groupe aryle, un groupe aryloxy ou un groupe benzyloxy ; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone ; et <= * >= signifiequ'un carbone ayant ce symbole est un atome de carbone asymétrique. Le procédé permet d'obtenir un composé utile comme herbicide tel que L-AHPB, à un bon rendement et à un rendement asymétrique élevé.
Minowa Nobuto
Mitomi Masaaki
Nakanishi Nozomu
Nara Hideki
Yokozawa Tohru
Meiji Seika Kaisha Ltd.
Meiji Seika Pharma Co. Ltd.
Takasago International Corporation
Torys Llp
LandOfFree
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