C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 211/22 (2006.01) C07D 211/14 (2006.01) C07D 211/46 (2006.01) C07D 211/70 (2006.01) C07D 233/04 (2006.01) C07D 261/04 (2006.01) C07D 263/08 (2006.01) C07D 277/08 (2006.01)
Patent
CA 2240735
The present invention discloses processes for preparing piperidine derivative compounds of formulae (I) or (II) wherein n is 0 or 1; R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or, when n is 0, R1 and R2 taken together form a second bond between the carbon atoms bearing R1 and R2, provided that when n is 1, R1 and R2 are each hydrogen; R3 is -COOH or -COOR4; R4 is an alkyl or aryl moiety; A, B, and D are the substituents of their rings, each of which may be different or the same, and are selected from the group consisting of hydrogen, halogens, alkyl, hydroxy, alkoxy, and other substituents. One process comprises providing a regioisomer of formula (III) wherein Z is -CG1G2G3, (IV) or (V), m is an integer from 1 to 6; Q and Y are the same or different and are selected from the group consisting of O, S, and NR5; G1, G2, and G3 are the same or different and are selected from the group consisting of OR8, SR8, and NR8R9; X3 is halogen, OR15, SR15, NR15R16, OSO2R15, or NHSO2R15; R6 and R7 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl moiety, an aryl moiety, OR8, SR8, and NR8R9; and R5, R8, R9, R15, and R16 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl moiety, and an aryl moiety; and converting the regioisomer to the piperidine derivative compound with a piperidine compound. Another process for producing piperidine derivative compounds comprises providing an .alpha.,.alpha.-disubstituted-methylbenzene derivative having formula (VI) wherein X1 is a halogen, trialkyl or triaryl tin, trialkyl or triaryl borate trialkyl silicon, alkylhalo silicon, a substituted sulfonic ester, or substituents useful in organometallic coupling reactions and converting the .alpha.,.alpha.-disubstituted-methylbenzene derivative to the piperidine derivative compound with a piperidine compound. In yet another process, a 4- (.alpha.,.alpha.-disubstituted)-toluic acid derivative having formula (VII) wherein X2 is a halogen; an alkali metal oxide; a moiety having formula - OR10; a moiety having formula -SR10; or an amine; and R10 is selected from the group consisting of hydrogen, an alkyl moiety, and an aryl moiety, is provided and converted to the piperidine derivative compound with a piperidine compound.
L'invention concerne des procédés de préparation de composés dérivés de pipéridine représentés par les formules (I) ou (II) dans lesquelles n est 0 ou 1; R<1> représente hydrogène ou hydroxy; R<2> représente hydrogène; ou, quand n est 0, R<1> et R<2> pris ensemble constituent une deuxième liaison entre les atomes de carbone portant R<1> et R<2>, à condition que quand n est 1, R<1> et R<2> représentent chacun hydrogène; R<3> représente -COOH ou -COOR<4>; R<4> représente une fraction alkyle ou aryle; A, B et D sont les substituants de leurs noyaux, dont chacun peut être semblable ou différent, et sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, alkyle, hydroxy, alcoxy et d'autres substituants. Un procédé est basé sur un régio-isomère représenté par la formule (III) dans laquelle Z représente -CG<1>G<2>G<3>, (IV) ou (V), m est un entier de 1 à 6; Q et Y sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par O, S et NR<5>; G<1>, G<2> et G<3> sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par OR<8>, SR<8> et NR<8>R<9>; X<3> représente halogène, OR<15>, SR<15>, NR<15>R<16>, OSO2R<15> ou NHSO2R<15>; R<6> et R<7> sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, une fraction alkyle, une fraction aryle, OR<8>, SR<8> et NR<8>R<9>; et R<5>, R<8>, R<9>, R<15> et R<16> sont semblables ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, une fraction alkyle et une fraction aryle; lequel procédé consiste à convertir le régio-isomère en le composé dérivé de pipéridine avec un composé de pipéridine. Un autre procédé de préparation de composés dérivés de pipéridine est basé sur un dérivé de alpha , alpha -disubstitué-méthylbenzène possédant la formule (VI), dans laquelle X<1> représente un halogène, trialkyle ou triaryle étain, trialkyle ou triaryle borate, trialkyle silicium, alkylhalo silicium, un ester sulfonique substitué ou des substituants utiles dans des réactions de couplage organométallique, et consiste à convertir le dérivé de alpha , alpha -disubstitué-méthylbenzène en le composé dérivé de pipéridine avec un composé de pipéridine. Dans encore un autre procédé, un dérivé d'acide 4-( alpha , alpha disubstitué)-toluique possédant la formule (VII), dans laquelle X<2> représente un halogène; un oxyde de métal alcalin; une fraction possédant la formule -OR<10>; une fraction possédant la formule -SR<10>; ou une amine; et R<10> est sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène, une fraction alkyle et une fraction aryle, est converti en le composé dérivé de pipéridine avec un composé de pipéridine.
D'ambra Thomas E.
Pilling Garry M.
Albany Molecular Research Inc.
Albany Moleculare Research Inc.
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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