Process for production of substituted alkylamine or its salt

Details Process for production of substituted alkylamine or its salt Process for production of substituted alkylamine or its salt

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 277/64 (2006.01)

Patent

CA 2305580

The present invention provides a process for producing a substituted alkylamine represented by the following general formula (3): (see formula I) or a salt thereof, which process comprises reacting a 2-aminothiophenol derivative metal salt represented by the following general formula (1): (see formula II) with an amino acid-N-carboxy anhydride represented by the following general formula (2): (see formula III) and then subjecting the reaction product to cyclization under an acidic condition. According to the present invention, a substituted alkylamine typified by 1-(2-benzthiazolvl)alkylamine, or a salt thereof can be produced from a 2-aminothiophenol derivative industrially at a high handleability at a high yield; even when the intended substituted alkylamine is an optically active compound, the intended product can be produced without reducing the optical purity of optically active raw material.

Cette invention a trait à un procédé de production d'alkylamines substituées, correspondant à la formule générale (3), ou de leurs sels, lequel procédé se caractérise, d'une part, par la mise en réaction d'un sel métallique d'un dérivé de 2-aminothiophénol, correspondant à la formule générale (1), avec un anhydride aminoacide N-carboxy, correspondant à la formule générale (2), et, d'autre part, par la cyclisation du produit obtenu dans des conditions acides. Il est possible de produire, à l'aide de ce procédé, des alkylamines substituées et leurs sels, caractérisées par des 1-(2-benzothiazolyl)alkylamines, et ce, avec une productivité élevée à partir de dérivés de 2-aminothiophénol, à l'échelle industrielle et tout en conservant de remarquables propriétés de manipulation. Même lorsque cette alkylamine substituée est un composé actif du point de vue optique, elle peut être produite sans que ne soit diminuée la pureté optique de la matière de départ active du point de vue optique.

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