Process for sulfinylating heterocyclic compounds

Details Process for sulfinylating heterocyclic compounds Process for sulfinylating heterocyclic compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 231/44 (2006.01) C07D 207/36 (2006.01) C07D 231/40 (2006.01) C07D 233/88 (2006.01) C07D 249/02 (2006.01) C07D 261/18 (2006.01) C07D 263/46 (2006.01) C07D 275/03 (2006.01) C07D 277/56 (2006.01)

Patent

CA 2143135

The invention relates to a novel process for the sulfinylation of heterocyclic compounds, which comprises reacting: a compound of the formula RS(O)X, in which R is a linear or branched alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, which is substituted with one or more identical or different halogen atoms and X is a halogen atom, the hydroxyl group or one of the salts thereof, a dialkylamino group NR2R3, R2 and R3 being alkyl or haloalkyl groups of 1 to 4 carbon atoms, or an aryloxy or aralkoxy group, in which the aryl part preferably corresponds to a phenyl group, which is optionally substituted with one or more halogen atoms or alkyl or haloalkyl groups of 1 to 4 carbon atoms, with a heterocyclic compound Het chosen from the group consisting of pyrroles, pyrazoles, imidazoles, oxazoles, isoxazoles, thiazoles, isothiazoles and triazoles, all of these heterocycles Het optionally being substituted with one or more atoms or groups chosen from halogen, amine, alkylamine, dialkylamine, nitrile, aryl, and aryl substituted with one or more halogen atoms and/or one or more alkyl, haloalkyl or SF5 groups. The process according to the invention enables to improve the ease, efficiency and security of the sulfinylation of heterocyclic compounds.

L'invention concerne un nouveau procédé de sulfinylation de composés hétérocycliques qui consiste à faire réagir un dérivé de formule RS(O)X, dans laquelle R est un groupe alkyl ayant de un à quatre atomes de carbone, linéaires ou ramifié, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène identiques ou différents et X est un atome d'halogène, le groupe hydroxy ou l'un de ses sels, un groupe dialkylamino NR2R3, R2 et R3 étant des groupes alkyl ou haloalkyl de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe aryloxy, dans lequel la partie aryl correspond de préférence à un groupe phényl, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupes alkyl ou haloalkyl de 1 à 4 atomes de carbone, avec un composé hétérocyclique Het choisi dans le groupe comprenant les pyrroles, les pyrazoles, les imidazoles, les oxazoles, les isoxazoles, les isothiazoles, les thiazoles, les triazoles, tous ces hétérocycles Het étant éventuellement substitués par un ou plusieurs atomes ou groupes choisi parmi halogène, amine, mono- ou di-alkylamino, nitrile, aryl, aryl substitués par un ou plusieurs atome d'halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyl, haloalkyl ou SF5. Le procédé selon l'invention permet d'améliorer la facilité, la rentabilité et la sécurité de la sulfinylation de composés hétérocycliques.

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