Process for the carbonylation of a conjugated diene

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 67/38 (2006.01) B01J 31/24 (2006.01) C07C 51/14 (2006.01) C07C 55/14 (2006.01) C07C 57/03 (2006.01) C07C 69/533 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07F 9/50 (2006.01) C07F 9/6571 (2006.01)

Patent

CA 2526348

A process for the carbonylation of a conjugated diene, comprising reacting the conjugated diene with carbon monoxide and a co-reactant having a mobile hydrogen atom in the presence of a catalyst system including: (a) a source of palladium; and (b) a bidentate diphosphine ligand of formula (II): R1R2 > p1R3m-R-R4n-p2 < R5R6 wherein p1 and p2 represent phosphorus atoms; R1, R2, R5, and R6 independently represent the same or different optionally substituted organic radical containing a tertiary carbon atom through which each radical is linked to the phosphorus atom; R3 and R4 independently represent the same or different optionally substituted methylene groups; R represents an organic group comprising the bivalent bridging group C1-C2 through which R is connected to R3 and R4; m and n independently represent a natural number in the range of from 0 to 4, wherein the rotation about the bond between the carbon atoms C1 and C2 of the bridging group is restricted a temperature in the range of from 0 ~C to 250 ~C, and wherein the dihedral angle between the plane occupied by the three atom sequence composed of C1, C2 and the atom directly bonded to C1 in the direction of p1, and the plane occupied by the three atom sequence C1, C2 and the atom directly bonded to C2 in the direction of p2, is in the range of from 0 to 120~; and (c) a source of an anion.

L'invention concerne un procédé permettant la carbonylation d'un diène conjugué, consistant à faire réagir le diène conjugué avec un monoxyde de carbone et un co-réactif possédant un atome d'hydrogène mobile, en présence d'un système catalyseur comprenant: (a) une source de palladium; et (b) un ligand diphosphine bidenté représenté par la formule (II): R?1¿R?2¿ > P?1¿R?3¿¿m?-R-R?4¿¿n?-P?2¿ < R?5¿R?6¿ dans laquelle P?1¿ et P?2¿ représentent des atomes de phosphore ; R?1¿, R?2¿, R?5¿ et R?6¿ représentent séparément un radical organique éventuellement substitué, identique ou différent, contenant un atome de carbone tertiaire par l'intermédiaire duquel chaque radical est relié à l'atome de phosphore; R?3¿ et R?4¿ représentent séparément des groupes méthylène éventuellement substitués, identiques ou différents; R représente un groupe organique comprenant le groupe de pontage bivalent C?1¿-C?2¿ par l'intermédiaire duquel R est relié à R?3¿ et R?4¿; m et n représentent séparément un entier naturel compris entre 0 et 4, la rotation autour de la liaison entre les atomes de carbone C?1 ¿et C?2¿ du groupe de pontage étant freinée à une température comprise dans une plage de 0 ·C à 250 ·C, et l'ange dièdre entre le plan occupé par la séquence de trois atomes composée de C?1¿, C?2 ¿¿?et de l'atome directement lié à C?1¿ dans la direction de P?1¿, et le plan occupé par la séquence de trois atomes composée de C?1¿, C?2¿ et de l'atome directement lié à C?2¿ dans la direction de P?2¿, est compris dans un intervalle de 0 à 120·; et (c) une source d'anion.

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