C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 29/17 (2006.01) C07C 29/149 (2006.01) C07C 31/20 (2006.01) C07D 307/08 (2006.01) C07D 307/20 (2006.01) C07D 315/00 (2006.01)
Patent
CA 2394270
A process is described for the co-production of a diol product (e.g. butane-1, 4-diol) and a cyclic ether (e.g. tetrahy- drofuran) by hydrogenation of an aliphatic diester or lactone feedstock, such as dimethyl or diethyl maleate, which contains a minor amount of acidic material, such as the corresponding monoester. It utilises a plurality of hydrogenation zones (8, 9, 10) connected in series, each containing a charge (12, 17, 24) of a granular ester hydrogenation catalyst. The first hydrogenation zone (8) contains a bed (12) of a catalyst (e.g. reduced copper chromite) which is tolerant of a minor amount of acidic material, while the second hydrogenation zone (9) contains a bed (17) of a catalyst which provides enhanced yields of cyclic ethers compared to the catalyst of the first hydrogenation zone (8). A third hydrogenation zone (10) contains a bed (24) of a catalyst which exhibits low selectivity towards conversion of the diester to at least one by product (e.g. 2-4'- hydroxybutoxy)-tetrahydrofuran). The feedstock is supplied to the first hydrogenation zone (8) as a vaporous stream comprising hydrogen and the hydrogenatable material and the zones (8, 9, 10) are typically operated under adiabatic conditions. From the third hydrogenation zone (10) there is recovered a final product stream which is substantially free of the hydrogenatable material and which contains the diol, cyclic ether and other by products, the selectivity to the cyclic ether being greater in the final product stream than in the first intermediate product stream.
L'invention concerne un procédé permettant de produire à la fois un produit à base de diol (par exemple, du butane-1, 4-diol) et un éther cyclique (par exemple, un tétrahydrofurane) par hydrogénation d'un diester aliphatique ou produit de départ à base de lactone, tel que le diméthyle ou le maléate de diéthyle, contenant une faible quantité d'une matière acide, telle que le monoester correspondant. Ce procédé utilise une pluralité de zones d'hydrogénation (8, 9, 10) connectées en séries; chacune des zones contenant une charge (12, 17, 24) d'un catalyseur d'hydrogénation d'ester en grain. La première zone d'hydrogénation (8) contient un lit (12) d'un catalyseur (par exemple, du chromite de cuivre bivalent réduit) lequel accepte une faible quantité de matière acide, alors que la deuxième zone d'hydrogénation (9) contient un lit (17) d'un catalyseur fournissant des rendements améliorés d'éthers cycliques par rapport au catalyseur de la première zone d'hydrogénation (8). Une troisième zone d'hydrogénation (10) contient un lit (24) d'un catalyseur présentant une sélectivité peu élevée lors de la transformation du diester en au moins un sous-produit (par exemple, 2-(4'hydroxybutoxy)-tétrahydrofurane). La charge est fournie à la première zone d'hydrogénation (8) sous la forme d'un flux en phase vapeur comprenant de l'hydrogène et la matière pouvant être hydrogénée; les zones (8, 9, 10) étant généralement activées dans des conditions adiabatiques. Un flux de produit fini est récupéré à partir de la troisième zone (10); ce produit est essentiellement exempt de ladite matière pouvant être hydrogénée et il contient le diol, l'ether cyclique et d'autres sous-produits; la sélectivité à l'ether cyclique étant supérieure dans le flux de produit fini que dans le premier flux de produit intermédiaire.
Colley Stephen William
Wild Robert
Willett Paul
Wood Michael Anthony
Davy Process Technology Limited
Ridout & Maybee Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1933744