Process for the enantiomeric enrichment of salbutamol and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 213/10 (2006.01) C07C 215/40 (2006.01)

Patent

CA 2645013

The present invention relates to a process for the enantiomeric enrichment of salbutamol and salbutamol precursors and the acid-addition salts thereof: (I) where R is hydrogen or benzyl, R' is hydrogen or benzyl and X is CH2OH or COO-C1-C4-alkyl the process comprising the crystallization of a compound of the formula (I) in the form of its acid-addition salt with an achiral carboxylic acid A that has at least three carbon atoms and a solubility of less than 50 g/l in water at pH < 3, 20°C and 1013 mbar, from a solution containing a mixture of the enantiomers of the compound of formula (I) and the achiral carboxylic acid A in the presence of seed crystals of the desired enantiomer of the compound of formula (I) or the acid addition salt thereof, whereby the enantiomerically enriched acid-addition salt of the compound of formula (I) is obtained.

La présente invention concerne un procédé d'enrichissement énantiomérique de salbutamol et de précurseurs de salbutamol, ainsi que les sels d'addition acide desdits composés : (I) où R représente un atome d'hydrogène ou un groupement benzyle, R' représente un atome d'hydrogène ou un groupement benzyle et X représente un groupement CH2OH ou COO-(alkyle en C1-C4), le procédé comprenant la cristallisation d'un composé de formule I sous forme de son sel d'addition acide avec un acide carboxylique achiral A comportant au moins trois atomes de carbone et présentant une solubilité inférieure à 50 g/L dans l'eau à pH < 3, 20 °C et 1013 mbar, dans une solution contenant un mélange des énantiomères du composé de formule I et l'acide carboxylique achiral A en présence de cristaux d'ensemencement de l'énantiomère recherché du composé de formule I ou du sel d'addition acide dudit composé, le sel d'addition acide énantiomériquement enrichi du composé de formule I pouvant ainsi être obtenu.

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1871109

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