C - Chemistry – Metallurgy – 12 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
C
C12C 3/08 (2006.01) C07C 45/62 (2006.01) C07C 45/81 (2006.01) C07C 49/707 (2006.01) C07C 49/743 (2006.01) C12C 3/00 (2006.01) C12C 7/00 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)
Patent
CA 2391973
A process for the direct hydrogenation of hop resin acids in the absence of a liquid, organic solvent by reacting the hop resin acids with hydrogen in the presence of a noble metal catalyst at a temperature at which the resin acids are sufficiently fluid to allow easy mining with the catalyst and suitably facilitate the hydrogenation reaction. Alternatively, the necessary fluidity may be achieved at relatively low temperature by subjecting the reactants to a high pressure of CO2, gas such that the quantity of this gas that dissolves into the resin is sufficient to substantially reduce its viscosity, the pressure of the CO2 gas being either less than the liquefaction pressure at temperatures below the critical temperature or less than that which would cause the density to exceed that at the critical point for temperatures above the critical temperature. A further variant allows for the hydrogenation of the resin acids as a suspension in water and is considered most appropriate for the processing of resins that are of relatively more viscous nature in circumstances where the application of a high pressure of gas may not be possible for mechanical reasons. Particularly useful applications for the process are the conversion of iso-.alpha.-acids to tetrahydroiso-.alpha.-acids and rho-iso-.alpha.-acids into hexahydroiso- .alpha.- acids. The resinous products of the hydrogenation process may be readily converted to aqueous, alkaline solutions suitable for use in brewing beer. The process may also be worked in a continuous manner, wherein hop resin acids in suitably fluid state and under high pressure are contacted with hydrogen gas and the resultant mixture passed over a bed of noble metal catalyst particles. The necessary fluidity is achieved either by heating the hop resin acid or by dissolving CO2 gas into it or a combination of both. The resinous product of the hydrogenation reaction is collected by depressurisation of the fluid exiting the catalyst bed, conveniently causing release of any excess dissolved gas.
Cette invention se rapporte à un procédé servant à l'hydrogénation directe d'acides de résine de houblon en l'absence d'un solvant organique liquide, par réaction des acides de résine de houblon avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur de métal noble à une température à laquelle les acides de résine sont suffisamment fluides pour permettre leur mélange aisé avec le catalyseur et pour faciliter de façon appropriée la réaction d'hydrogénation. Dans une variante, on peut obtenir la fluidité nécessaire à une température relativement basse, en soumettant les réactifs à une pression élevée de gaz CO2, pour que la quantité de ce gaz qui se dissout dans la résine soit suffisante pour réduire sensiblement sa viscosité, la pression du gaz CO2 étant soit inférieure à la pression de liquéfaction aux températures situées au-dessous de la température critique soit inférieure à celle qui amènerait la densité à dépasser celle du point critique pour des températures supérieures à la température critique. Dans une autre variante, on obtient l'hydrogénation des acides de résine sous la forme d'une suspension dans l'eau, ce qui est considéré plus approprié pour le traitement de résines qui sont de nature relativement plus visqueuse, dans des circonstances où l'application de gaz sous haute pression peut ne pas être possible pour des raisons mécaniques. Les applications particulièrement utiles de ce procédé sont la conversion d'iso- alpha -acides en tétrahydro-iso- alpha -acides et de <i>rho</i>-iso- alpha -acides en hexahydro-iso- alpha -acides. Les produits résineux de ce procédé d'hydrogénation peuvent être facilement convertis en solutions alcalines aqueuses, propres à être utilisées pour le brassage de bière. Ce procédé peut également être exploité en continu, de telle sorte que des acides de résine de houblon à l'état fluide approprié et sous haute pression sont mis en contact avec de l'hydrogène gazeux et le mélange qui en résulte est amené à passer sur un lit de particules de catalyseur de métal noble. On obtient la fluidité nécessaire soit en chauffant l'acide de résine de houblon soit en dissolvant le gaz CO2 en cet acide ou en une combinaison des deux. Le produit résineux de la réaction d'hydrogénation est recueilli par dépressurisation du fluide sortant du lit catalytique, ce qui a l'avantage pratique de libérer tout excédent de gaz dissous.
Smith Robert J.
Wilson Richard J. H.
Gowling Lafleur Henderson Llp
S.s. Steiner Inc.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2009062