Process for the manufacture of bridged monobactam intermediates

Details Process for the manufacture of bridged monobactam intermediates Process for the manufacture of bridged monobactam intermediates

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/04 (2006.01) C07C 237/20 (2006.01)

Patent

CA 2698441

A process for manufacturing a compound of Formula (I) which has cis-conformation and wherein R1 represents a 1-phenyl-C1-C4alkyl or 1-naphthyl-C1-C4alkyl group, wherein the phenyl or naphthyl moiety of R1 is unsubstituted or substituted with one or more C1-C4alkoxy groups and the carbon atoms in 2-, 3-, and/or 4-position of the alkyl part of R1 are, independently of the phenyl or naphthyl moiety of R1 and independently of one another, unsubstituted or substituted with C1-C4alkoxy and/or silyloxy or, preferably, are unsubstituted or substituted with one C1-C4alkoxy group and/or silyloxy group per carbon atom, and R2 represents a C1-C6alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, in which process a compound of Formula (II) wherein R3 represents a C1-C6alkyl group or an unsubstituted or substituted benzyl group, and R1 and R2 have the same meaning as in formula (I); is treated with a base at a temperature of 0°C or less in a liquid aprotic solvent for a time period sufficient to obtain the compound of formula (I).

L'invention porte sur un procédé de fabrication d'un composé représenté par la Formule (I) qui a une conformation cis et dans lequel R1 représente un groupe 1-phényl-alkyle en C1-C4 ou 1-naphthyl-alkyle en C1-C4, la fraction phényle ou naphtyle de R1 étant non substituée ou substituée par un ou plusieurs groupes alcoxy en C1-C4, et les atomes de carbone en position 2, 3 et/ou 4 de la partie alkyle de R1 étant, indépendamment de la fraction phényle ou naphtyle de R1 et indépendamment les uns des autres, non substitués ou substitués par alcoxy en C1-C4 et/ou silyloxy ou, de préférence, étant non substitués ou substitués par un groupe alcoxy en C1-C4 et/ou un groupe silyloxy par atome de carbone, et R2 représente un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe benzyle non substitué ou substitué. Dans ce procédé, un composé représenté par la Formule (II) dans laquelle R3 représente un groupe alkyle en C1-C6 ou un groupe benzyle non substitué ou substitué et R1 et R2 ont la même signification que dans la formule (I) est traité par une base à une température de 0°C ou moins dans un solvant aprotique liquide pendant une période de temps suffisante pour obtenir le composé représenté par la formule (I).

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