Process for the preparation of 2-alkylthio benzoic acid...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 319/14 (2006.01) C07C 323/62 (2006.01)

Patent

CA 2295912

A process for the preparation of a compound of formula (I): wherein R represents hydrogen, or C1-6alkyl; R1 represents C1-6alkyl; R2 represents C1- 6haloalkyl, C1-6alkyl, C1-6haloalkoxy, C1-6 alkoxy, SOnR5 or halogen; R4 represents hydrogen, C1-6haloalkoxy, C1-6alkoxy, SOnR5 or halogen; or a 5 or 6- membered heterocyclic ring (which may be unsaturated or partially saturated) containing 1 to 3 hetero atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur, optionally substituted by halogen, C1-6haloalkyl, C1-6alkyl, C1-6haloalkoxy, C1-6alkoxy, SOnR5, nitro or cyano; R5 represents C1-6alkyl; and n represents 0, 1 or 2; or a salt thereof; which process comprises the reaction of a compound of formula (II): wherein R, R2 and R4 are as hereinbefore defined, and R3 represents nitro or a halogen atom selected from fluorine, chlorine and bromine; or a salt thereof, with a compound of the formula (III) R1SX wherein R1 is as hereinbefore defined, and X represents hydrogen or an alkali metal.

On décrit un procédé de préparation d'un composé de formule (I). Dans la formule R représente hydrogène ou alkyl C¿1-6?; R¿1? représente alkyl C¿1-6?; R¿2? représente haloalkyl C¿1-6?, alkyl C¿1-6-?, haloalkoxy C¿1-6?, alkoxy C¿1-6?, SO¿n?R¿5? ou halogène; R¿4? représente hydrogène, haloalkoxy C¿1-6?, alkoxy C¿1-6?, SO¿n?R¿5? ou halogène, ou un anneau hétérocyclique à 5 ou 6 éléments (qui peut être non-saturé ou partiellement saturé) contenant de 1 à 3 hétéro atomes sélectionnés entre oxygène, azote et souffre, facultativement substitués par halogène, haloalkyl C¿1-6?, alkyl C¿1-6?, haloalkoxy C¿1-6?, alkoxy C¿1-6?, SO¿n?R¿5?, nitro ou cyano; R¿5? représente alkyl C¿1-6?; et n représente 0, 1 ou 2. Ce procédé de préparation d'un composé de formule (I) ou d'un sel de ce dernier comprend la réaction d'un composé de formule (II). Dans la formule (II) R, R¿2? et R¿4? sont tels que définis ci-avant et R¿3? représente nitro ou un atome halogène sélectionné entre fluor, chlore et brome; ou un sel de ce dernier avec un composé de formule (III) R¿1?SX. Dans la formule (III) R¿1? est tel que défini ci-avant et X représente hydrogène ou un métal alkalin.

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