C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 49/84 (2006.01) C07C 45/56 (2006.01) C07C 45/61 (2006.01) C07C 45/67 (2006.01) C07C 45/81 (2006.01) C07C 49/82 (2006.01)
Patent
CA 2328918
A process is provided for the preparation of compounds of Formula (1); wherein X1 and X2 are each independently H, Cl or F, provided that at least one of X1 and X2 is Cl or F; one of R1 and R2 is H and the other is OH; and R5 is an unsubstituted alkyl, preferably a C1-6 alkyl, group. The process comprises condensing a 2-chloroalkanoic acid with an optionally substituted benzyl alcohol to form a 2-(optionally substituted benzyloxy) alkanoic acid, converting the condensation product to the corresponding acid chloride and then either reacting the acid chloride with a compound of Formula (2) in the presence of a source of copper (I) to give a compound of Formula (3) wherein one of R3 and R4 is H and the other is optionally substituted benzyloxy; or reacting the acid chloride with a compound of the Formula (4): A-NH-B wherein A and B independently represent substituted alkyl, alkoxy, aryl or oxyaryl groups, or are linked to form a heterocyclic ring to form an amide, and then reacting the amide with a compound of Formula (2) to give a compound of Formula (3). The optionally substituted benzyl group from the compound of Formula (3) can be removed by hydrogenation.
L'invention se rapporte à un procédé de préparation de composés représentés par la formule (1), dans laquelle X<1> et X<2> représentent chacun indépendamment H, Cl ou F, à condition que l'un au moins des éléments que sont X<1> et X<2> soit Cl ou F ; l'un des deux éléments que sont R<1> et R<2> est H et l'autre est OH ; et R<5> est un alkyle non substitué, de préférence un groupe alkyle C1-6. Ledit procédé consiste à condenser un acide 2-chloroalcanoïque avec un alcool de benzyle éventuellement substitué de façon à former un acide alcanoïque 2-(benzyloxy éventuellement substitué), à convertir le produit de condensation en chlorure d'acide correspondant puis soit à faire réagir le chlorure d'acide avec un composé représenté par la formule (2) en présence d'une source de cuivre (I) de façon à obtenir un composé de formule (3) dans lequel l'un des deux éléments que sont R<3> et R<4> est H et l'autre est un benzyloxy éventuellement substitué ; soit à faire réagir le chlorure d'acide avec un composé représenté par la formule (4), A----NH-----B, dans laquelle A et B représentent indépendamment un groupe oxyaryle, aryle, alcoxy ou alkyle substitué, ou sont liés pour constituer un noyau hétérocyclique permettant de former un amide, puis à faire réagir l'amide avec un composé représenté par la formule (2) de façon à obtenir un composé représenté par la formule (3). Le groupe benzyle éventuellement substitué provenant du composé représenté par la formule (3) peut être extrait par hydrogénation.
Bailey Kevin Douglas
Crosby John
Monteith Michael John
Avecia Limited
Smart & Biggar
LandOfFree
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