C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 219/04 (2006.01) C07C 227/18 (2006.01) C07C 229/58 (2006.01)
Patent
CA 2268413
A process for producing an acridine carboxamide of formula (I) wherein each of R1, R2, R5 and R6, which may be the same or different, is hydrogen or an organic substituent, x is an integer of 1 to 6 and Y is N(R)2 wherein R is C1- C6 alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which process comprises: (a) cyclising a compound of formula (II) wherein R1, R2, R5 and R6 are as defined above and R3 is C1-C6 alkyl, aryl or aryl-C1-C3 alkyl, by treatment with a Lewis acid in an organic solvent, to obtain a compound of formula (III) wherein R1, R2, R3, R5 and R6 are as defined above; (b) treating either (i) the compound of formula (III) as defined above with a primary alkylamine of the formula (IV): NH2(CH2)xY, wherein x and Y are as defined above; or (ii) the carboxylic acid, obtainable by hydrolysing the compound of formula (III) as defined above under basic conditions, with a primary alkyl amine of formula the (IV) as defined above in the presence of a suitable coupling agent to obtain a compound of formula (I) as defined above; and (c) if desired, converting one compound of formula (I) into another compound of formula (I), and/or converting a compound of formula (I) into a pharmaceutically acceptable salt thereof. The aldehyde of formula (II) is obtained by oxidation of the corresponding alcohol, which in turn is produced by mild reduction of the corresponding carboxylic acid via an immidazolide intermediate.
Procédé de préparation d'un acridine carboxamide de formule (I) dans laquelle chacun des R<1>, R<2>, R<5> et R<6>, qui peuvent être identiques ou différents, est un hydrogène ou un substituant organique, x est un nombre entier compris entre 1 et 6 et Y un N(R)2 R étant un alkyle en C1-C6, ou un sel de ce composé acceptable d'un point de vue pharmaceutique. Le procédé comprend: (a) la cylisation d'un composé de formule (II) dans laquelle R<1>, R<2>, R<5> et R<6> sont tels que définis précédemment et R3 est un alkyle en C1-C6, un aryle ou un aryle-C1-C3 alkyle, par traitement avec un acide de Lewis dans un solvant organique, de manière à obtenir un composé de formule (III) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3>, R<5> et R<6> sont tels que définis; et (b) le traitement (i) ou bien du composé de formule (III) tel que défini ci-dessus avec une alkylamine primaire de la formule (IV): NH2(CH2)xY dans laquelle x et Y sont tels que définis précédemment; (ii) ou bien de l'acide carboxylique, que l'on obtient par hydrolyse du composé de formule (III) tel que défini précédémment en milieu basique, avec une alkylamine primaire de formule (IV) telle que définie précédemment en présence d'un agent de couplage approprié de manière à obtenir un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus; (c) et si besoin est, la conversion d'un composé de formule (I) en un autre composé de formule (I), et/ou la conversion d'un composé de formule (I) en un des sels pharmaceutiquement acceptables. L'aldéhyde de formule (II) s'obtient par oxydation de l'alcool correspondant, qui s'obtient à son tour par une réduction modérée de l'acide carboxylique correspondant via un intermédiaire imidazolide.
Denny William Alexander
Gamage Swarnalatha Akuratiya
Hayman David Frank
Spicer Julie Ann
Wright Michael
Macrae & Co.
Xenova Limited
LandOfFree
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