C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 215/44 (2006.01) C07C 213/08 (2006.01) C07C 213/10 (2006.01) C07D 213/56 (2006.01)
Patent
CA 2240305
Process for the preparation of (1S,2R)-1-amino- 2-indanol-(R,R)-tartrate methanol solvate, in which in a solvent a mixture of enantiomers of cis-1-amino-2-indanol reacts at an elevated temperature with (R,R)-tartaric acid and methanol and in which optically enriched (1S,2R)-1-amino-2-indanol-(R,R)-tartrate methanol solvate crystallizes out, after which the crystals are recovered, the recovery taking place at a temperature between 10 and 50°C in the presence of 0-20 wt.% water relative to the amount of methanol plus solvent, on the understanding that if the reaction mixture is essentially free from water the recovery substantially takes place at a temperature between 30 and 50°C. Preferably the reactants are at least in part contacted with each other at an elevated temperature and only methanol is used as solvent. Preferably the amount of (1S,2R)-1-amino-2-indanol applied is between 0.02 and 0.1 g per ml of solvent. The invention also relates to (1S,2R)-1-amino-2- indanol-(R,R)-tartrate methanol solvate crystals having a particle size larger than 95 µm, expressed as D[v, 0.9], in particular those in which the enantiomeric excess of (1S,2R)-1-amino-2-indanol-(R,R)-tartrate relative to (1R,2S)-1-amino-2-indanol-(R,R)-tartrate is higher than 96%, as well as to application of (1S,2R)-1-amino-2- indanol-(R,R)-tartrate methanol solvate in the preparation of AIDS inhibitors, in particular indinavir sulphate.
Divulgation d'un procédé de préparation d'un solvat méthanolique de (R,R)-tartrate de (1S,2R)-1-amino-2-indanyle, au cours duquel un mélange d'énantiomères de cis-1-amino-2-indanol réagit, dans un solvant et à température élevée, avec de l'acide (R,R)-tartrique et du méthanol, un solvat méthanolique optiquement enrichi de (R,R)-tartrate de (1S,2R)-1-amino-2-indanyle cristallise, et après quoi les cristaux sont récupérés. La récupération des cristaux a lieu à une température située entre 10 et 50 .degré.C en présence de 0 à 20 % en poids d'eau, relativement à la quantité de méthanol et de solvant. Si le mélange réactionnel est pratiquement exempt d'eau, la récupération a lieu en grande partie à une température située entre 30 et 50 .degré.C. Préférablement, les réactifs sont mis en contact, au moins en partie, à une température élevée, et seul du méthanol est utilisé comme solvant. Préférablement, la quantité de (1S,2R)-1-amino-2-indanol utilisée est comprise entre 0,02 et 0,1 g par mL de solvant. L'invention concerne aussi des cristaux de solvat méthanolique de (R,R)-tartrate de (1S,2R)-1-amino-2- indanyle ayant une taille supérieure à 95 µm, exprimée en D¢v, 0, 9!, en particulier ceux dans lesquels l'énantiomère (R,R)-tartrate de (1S,2R)-1-amino-2- indanyle représente, relativement à l'énantiomère (R,R)-tartrate de (1R,2S)-1-amino-2- indanyle, plus de 96 % du cristal, ainsi que l'utilisation de ce solvat méthanolique de (R,R)-tartrate de (1S,2R)-1-amino-2- indanyle pour la préparation d'inhibiteurs du SIDA, en particulier de sulfate d'indinavir.
Dsm N.v.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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