C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 51/363 (2006.01) C07C 327/22 (2006.01) C07C 327/32 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)
Patent
CA 2399515
Process for the preparation of (R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid starting from D-phenylalanine, sodium nitrite and HBr in an aqueous solution, the reaction being carried out in the presence of a bromide salt, at a temperature between -10 and 30 ~C. The total amount of HBr plus bromide salt lies between 3 and 10 equivalents, calculated relative to the amount of D-phenylalanine, preferably between 4 and 8 equivalents, the amount of bromide salt ranging from 0.5 to 7 equivalents, calculated relative to the amount of D- phenylalanine. The bromide salt is preferably formed in situ from HBr and a base, for instance KOH or NaOH. Preferably, the (R)-2-bromo-3-phenylpropionic acid obtained is subsequently converted into (S)-2-acetylthio-3- phenylpropionic acid using thioacetic acid and an organic base, for instance thriethylamine. The (S)-2-acetylthio-3-phenylpropionic acid obtained can be converted into a pharmaceutical, in particular an ACE inhibitor, for instance Omapatrilat.
L'invention porte sur un procédé de préparation de l'acide (R)-2-bromo-3-phénylpropionique à partir de D-phénylalanine, de nitrite de sodium et de HBr dans une solution aqueuse, la réaction s'effectuant en présence d'un sel de bromure à une température comprise entre -10 et 30 ·C. La quantité totale de HBr et de sel de bromure est comprise entre 3 et 10 équivalents et est calculée par rapport à la quantité de D-phénylalanine, comprise de préférence entre 4 et 8 équivalents, la quantité de sel de bromure étant comprise entre 0,5 et 7 équivalents et étant calculée par rapport à la quantité de D-phénylalanine. Le sel de bromure est de préférence formé in situ à partir de HBr et d'une base, par exemple KOH ou NaOH. De préférence, l'acide (R)-2-bromo-3-phénylpropionique obtenu est ensuite transformé en acide (S)-2-acétylthio-3-phénylpropionique au moyen de l'acide thioacétique et d'une base organique telle que triéthylamine. L'acide (S)-2-acétylthio-3-phénylpropionique obtenu peut être transformé en un produit pharmaceutique, notamment un inhibiteur ACE, par exemple Omapatrilat.
Koller Helmut
Lommen Franciscus Alphons Marie
Scherubl Herbert
Dsm N.v.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1629614