Process for the preparation of 3-methyl-2-oxoindoline

Details Process for the preparation of 3-methyl-2-oxoindoline Process for the preparation of 3-methyl-2-oxoindoline

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 209/34 (2006.01)

Patent

CA 2318418

A process for the preparation of 3-methyl-2-oxoindoline of chemical formula (2) by heating propionylphenylhydrazide of chemical formula (1) in the presence of one or more basic calcium compounds, wherein an organic solvent which can stand temperatures of as high as 180 ~C or above in the presence of the calcium compounds is used in an amount by weight at least equivalent to that of the hydrazide. By virtue of these constituent features, a yield of as high as 75 % or above can be attained even when the amount of calcium oxide used is reduced to a level corresponding to 15 % (which is ordinary in the prior art). The process has also the advantage of facilitating the reaction control and the post-treatment.

L'invention concerne un procédé de préparation de 3-méthyl-2-oxoindoline représentée par la formule chimique (2), qui comporte l'étape consistant à chauffer un propionylphénylhydrazide représenté par la formule (1) en présence d'un ou de plusieurs composés de calcium de base, un solvant organique pouvant résister à des températures égales ou supérieures à 180· C étant utilisé en présence des composés de calcium selon une quantité en poids au moins équivalente à celle de l'hydrazide. Grâce à ces caractéristiques de constituants, on peut obtenir un rendement égal ou supérieur à 75 %, même si la quantité d'oxyde de calcium utilisée est réduite à un niveau correspondant à 15 % (ce qui est courant dans les techniques actuelles). Le procédé présente également l'avantage de faciliter la commande de la réaction et un traitement ultérieur.

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