C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 215/54 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01)
Patent
CA 2535385
This invention discloses a process for the preparation of a 4-amino- 3quinolinecarbonitrile comprising combining an amine compound with a cyanoacetic acid and an acid catalyst to yield a cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up-to tetra-substituted aniline in an alcoholic solvent and a trialkylorthoformate to yield an 2-amino-2- cyanoacrylamide; combining the 3-amino2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride in acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 4-amino-3quinolinecarbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine~6- carbonitrile comprising combining a 3-amino thiophene with a cyanoacetamide and trial kylorthoformate in an alcoholic solvent to obtain a 3-amino2- cyanoacrylamide; and combining the 3-amino-2-cyanoacrylamide with phosphorus oxychloride and acetonitrile, butyronitrile, toluene or xylene, optionally in the presence of a catalyst to yield a 7-amino-thieno[3,2-b]pyridine-6- carbonitrile and also discloses a process for the preparation of a 4 amino-3- quinolinecarbonitrile comprising: combining an amine compound with cyanoacetic acid and a peptide coupling reagent to obtain a suspension; filtering the suspension; to yield cyanoacetamide; condensing the cyanoacetamide with an optionally up to tetra-substituted aniline with an alcoholic solvent to yield a 4-amino-3-quinolinecarbonitrile, and the invention discloses a process for obtaining a cyanoacetamide.
L'invention concerne un procédé de préparation de 4-amino-3-quinoléinecarbonitrile, qui consiste à combiner un composé amine à un acide cyanoacétique et à un catalyseur acide pour produire un cyanoacétamide; à condenser dans un solvant alcoolique le cynoacétamide avec une aniline pouvant être éventuellement jusqu'à tétrasubstituée et un trialkylorthoformate pour produire un 2-amino-2-cyanoacrylamide; à combiner le 3-amino-2-cyanoacrylamide avec de l'oxychlorure de phosphore dans de l'acétonitrile, du butyronitrile, du toluène ou du xylène éventuellement en présence d'un catalyseur pour produire un 4-amino-3-quinoléinecarbonitrile. L'invention porte également sur un procédé de préparation d'un 7-amino-thiéno[3,2b]pyridine-6-carbonitrile, qui consiste à combiner un 3-amino thiophène avec un cyanoacétamide et un trialkylorthoformate dans un solvant alcoolique pour obtenir un 3-amino-2-cyanoacrylamide et à combiner le 3-amino-2-cyanoacrylamide avec de l'oxychlorure de phosphore et de l'acétonitrile, du butyronitrile, du toluène ou du xylène, éventuellement en présence d'un catalyseur, pour produire un 7-amino-thiéno[3,2-b]pyridine-6-carbonitrile et également un procédé de préparation d'un 4 amino-3-quinoléinecarbonitrile, qui consiste à combiner un composé amine avec de l'acide cyanoacétique et un réactif de couplage du peptide pour obtenir une suspension; à filtrer la suspension; à condenser la cyanoacétamide avec une aniline pouvant être éventuellement jusqu'à tétrasubstituée, avec un solvant alcoolique pour produire un 4-amino-3-quinoléinecarbonitrile. L'invention porte aussi sur un procédé d'obtention d'un cyanoacétamide.
Boschelli Diane Harris
Feigelson Gregg Brian
Michael Blum David
Strong Henry Lee
Wiggins Sutherland Karen
Torys Llp
Wyeth Holdings Corporation
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1655677