Process for the preparation of 4-azasteroids

Details Process for the preparation of 4-azasteroids Process for the preparation of 4-azasteroids

C - Chemistry, Metallurgy

07

J

C07J 73/00 (2006.01)

Patent

CA 2570468

The invention relates to a process for the preparation of 4-steroids of the formula (I), R1 and R2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, F, Cl, Br, I, C1-6-alkyl and C1-6-alkoxy, and R4 is selected from the group consisting of hydrogen, (N, N-di-C1-6-alkylamino)methyl, 2-(N,N-di- C1-6-alkylamino)ethyl, C1-6alkyl, C1-6-alkoxy, phenyl and benzyl, and Q7 represents a carbonyl oxygen atom or is R7-1 and R7-2, wherein one of R7-1 and R7-2 is hydrogen and the other is selected from the group consisting of hydrogen, F, Cl, Br, I, C1-6-alkyl and C1-6-alkoxy and R9 represents hydrogen or F, and Q11 represents a carbonyl oxygen atom or is R11-1 and R11-2, wherein one of R11-1 and R11-2 is hydrogen and the other is selected from the group consisting of hydrogen, cyano, cyano-C1-3-alkyl, acetoxy, COOH and COO-M+, wherein M+ is Na+, K+ or NH+ 4, and R16 is selected from the group consisting of hydrogen cyano, C1-3-alkyl, cyano-C1-3-alkyl, acetoxy, COOH and COO-M+, wherein M+ is Na+, K+ or NH+ 4, and COOR represents COOH or COO-M+, wherein M+ is Na+, K+ or NH+ 4. The three step process comprises (i) a haloform reaction of a 17-acetyl steroid converting the acetyl group into a -COOR group, (ii) subsequent ozonolysis of the A-ring and (iii) re-closure of the A-ring by reaction with an appropriate nitrogen compound of formula H2NR4 to afford a compound of formula (I) above.

La présente invention a trait à un procédé pour la préparation de 4-stéroïdes de formule (I) dans laquelle: R1 et R2 sont indépendamment choisis parmi le groupe constitué d'hydrogène, de F, Cl, Br, I, alkyle en C1-C6 et alcoxy en C1-C6, et R4 est choisi parmi le groupe constitué d'hydrogène, de (<I>N</I>, <I>N</I>-di-alkylamino en C1-C6)méthyle, 2-(<I>N</I>,<I>N</I>-di-alkylamino en C1-C6)éthyle, alkyle en C1-C6, alcoxy en C1-C6, phényle et benzyle, et Q7 représente un atome d'oxygène carbonyle ou est R7-1et R7-2, où un parmi R7-1 et R7-2 est hydrogène et l'autre est choisi parmi le groupe constitué d'hydrogène, de F, Cl, Br, I, alkyle en C1-C6 et C1-6-alcoxy en C1-C et R9 représente hydrogène ou F, et Q11 représente un atome d'oxygène carbonyle ou est R11-1 et R11-2, où un parmi R11-1et R11-2 est hydrogène et l'autre est choisi parmi le groupe constitué d'hydrogène, cyano, cyanoalkyle en C1-C3, acétoxy, COOH et COO-M+, où M+ est Na+, K+ ou NH+ 4, et R16 est choisi parmi le groupe constitué d'hydrogène, cyano, alkyle en C1-C3, cyanoalkyle en C1-C3, acétoxy, COOH et COO-M+, où M+ est Na+, K+ ou NH+ 4, et COOR représente COOH ou COO-M+, où M+ est Na+, K+ ou NH+ 4. Le procédé en trois étapes comprend: (i) une réaction haloforme d'un stéroïde 17-acétyle pour la conversion du groupe acétyle en un groupe COOR; (ii) suivie de l'ozonolyse du noyau A et (iii) la refermeture du noyau A par réaction avec un composé d'azote approprié de formule H2NR4 pour l'obtention d'un composé de formule (I) susmentionné.

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