C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 211/70 (2006.01) C07D 211/22 (2006.01) C07D 211/62 (2006.01)
Patent
CA 2233617
A process for the preparation of 4-methylenepiperidines of general formula (VII) which comprises reacting an isonipecotate of general formula (I) (wherein R1 is methyl or ethyl) with an acylating agent of general formula (II): R2X or the general formula (II'): (R2)2O (wherein R2 is benzoyl or acetyl; and X is chlorine or bromine) in the presence or absence of a base to form an ester of general formula (III) (wherein R1 and R2 are each as defined above), reducing the ester with sodium borohydride or lithium borohydride in an organic solvent containing methanol, reacting the alcohol thus obtained with a halogenating agent without any solvent or in an organic solvent in the presence or absence of a base to obtain a halide, reacting this halide with a dehydrohalogenating agent in an organic solvent to obtain a methylene compound of general formula (VI) (wherein R2 is as defined above), and hydrolyzing the methylene compound with a strong alkali in water or an organic solvent containing water.
Un procédé d'élaboration de 4-méthylènepipéridines de la formule générale (VII), consistant à faire réagir un isonipécotate de la formule générale (I), (dans laquelle R?1¿ est méthyle ou éthyle) avec un agent acylant de la formule générale (II): R?2¿X ou de la formule générale (II'): (R?2¿)¿2?O (où R?2¿ est benzoyle ou acétyle; et X est chlore ou brome) en présence ou non d'une base pour obtenir un ester de la formule générale (III) (dans laquelle R?1¿ et R?2¿ sont l'un et l'autre tel que définis ci-dessus), à réduire l'ester avec un borohydrure de sodium ou un borohydrure de lithium dans un solvant organique contenant du méthanol, à faire réagir l'alcool ainsi obtenu avec un agent halogénant sans aucun solvant ou dans un solvant organique en présence ou non d'une base pour obtenir un halogénure, à faire réagir cet halogénure avec un agent déhydrohalogénant dans un solvant organique pour obtenir un compose méthylène de la formule générale (VI), (dans laquelle R?2¿ est tel que défini ci-dessus), et à provoquer l'hydrolyse du composé méthylène avec un alkali puissant dans l'eau ou dans un solvant organique contenant de l'eau.
Kaken Pharmaceutical Co. Ltd.
Osler Hoskin & Harcourt Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1885218