Process for the preparation of alpha- and beta-cryptoxanthin

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 35/21 (2006.01)

Patent

CA 2544384

The present invention relates to a process for converting lutein and/or lutein esters to .beta.-cryptoxanthin and .alpha.-cryptoxanthin, suitable for human consumption as dietary supplements, by employing safe and environmentally friendly reagents. In the first synthetic step, commercially available lutein and/or lutein esters are transformed into a mixture of dehydration products of lutein (anhydroluteins) in the presence of a catalytic amount of an acid. The resulting anhydroluteins are then converted to .beta.-cryptoxanthin (major product) and .alpha.-cryptoxanthin (minor product) by heterogeneous catalytic hydrogenation employing transition elements of group VIII in a variety of organic solvents under atmospheric pressure of hydrogen. A novel feature of this invention is the regioselective hydrogenation of anhydroluteins while the highly conjugated polyene chain of these carotenoids remains intact.

La présente invention concerne un processus permettant de transformer de la lutéine ou des esters de lutéine en ?-cryptoxanthine et en ?-cryptoxanthine, qui conviennent pour une consommation humaine sous forme de compléments diététiques, via l'utilisation de réactif sûrs et respectueux de l'environnement. Dans la première étape synthétique, de la lutéine et/ou des esters de lutéine commercialisés sur le marché sont transformés en un mélange de produits déshydratés de lutéine et/ou d'esters de lutéine (anhydrolutéine) en présence d'une quantité catalytique d'un acide. Les anhydrolutéines résultantes sont ensuite transformées en ?-cryptoxanthine (produit principal) et en ?-cryptoxanthine (produit secondaire) par une hydrogénation catalytique utilisant des éléments de transition du groupe VIII dans une variété de solvants organiques sous pression atmosphérique d'hydrogène. Une nouvelle caractéristique de cette invention est l'hydrogénation régiosélective d'anhydrolutéines alors que la chaîne de polyène hautement conjuguée de ces carotènoïdes reste intacte.

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