Process for the preparation of amines

Details Process for the preparation of amines Process for the preparation of amines

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 209/28 (2006.01) A01N 45/02 (2006.01) C07C 211/31 (2006.01)

Patent

CA 2631973

The present invention relates to a novel a process for the preparation of the compound of the general formula (I), wherein R1 and R2 are independently H or C1-6 alkyl, which comprises treating with a reducing agent either a compound of the general formula (II), wherein R1 and R2 have the meanings given for the compound of the formula (I), R3 is H or C1-4alkyl and Ph is phenyl, or a compound of the general formula (III), wherein R1, R2, R3 and Ph have the meanings given for the compound of the formula (II), the reducing agent being effective to cleave the benzyl moiety Ph-CH(R3)- from the benzylamino moiety PhCH(R3)NH- in the compound of the formula (II) or in the compound of the formula (III) to leave an amino group and, in addition, in the case of the compound of the formula (III), to reduce both the 2,3-double bond and the double bond joining the R1R2C- moiety to the 9-position of the benzonorbornene ring to single bonds. It also relates to processes for the preparation of the compounds (II) and (III) and their precursors and to the compounds (II) and (III) themselves and certain of their precursors, which are novel compounds. The compounds (I) are useful for the preparation of various fungicidal heterocyclyl-carboxylic acid benzonorbornen-5-yl-amides.

La présente invention concerne un nouveau procédé pour la préparation du composé de formule générale (I), dans laquelle R1 et R2 sont chacun indépendamment H ou un alkyle en C1-6, lequel consiste à traiter avec un agent réducteur soit un composé de formule générale (II), dans laquelle R1 et R2 ont les significations données pour le composé de formule (I), R3 est H ou un alkyle en C1-4 et Ph est un phényle, soit un composé de formule générale (III), dans laquelle R1, R2, R3 et Ph ont les significations données pour le composé de formule (II),l'agent réducteur étant efficace pour scinder l'entité benzyle Ph-CH(R3)- de l'entité benzylamino PhCH(R3)NH- dans le composé de formule (II) ou dans le composé de formule (III) pour laisser un groupe amino et, en plus, dans le cas du composé de formule (III), pour réduire à la fois la double liaison 2,3 et la double liaison reliant l'entité R1R2C- à la position 9 du cycle benzonorbornène en simples liaisons. L'invention concerne également des procédés pour la préparation des composés (II) et (III) et de leurs précurseurs et les composés (II) et (III) eux-mêmes et certains de leurs précurseurs, lesquels sont de nouveaux composés. Les composés (I) sont utiles pour la préparation de différents benzonorbornèn-5-yl-amides d'acides hétérocyclylcarboxyliques fongicides.

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