C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 203/24 (2006.01) C07C 13/04 (2006.01) C07D 203/02 (2006.01) C07D 203/22 (2006.01) C07D 301/02 (2006.01) C07D 303/04 (2006.01) C07D 303/08 (2006.01) C07D 303/22 (2006.01) C07D 303/46 (2006.01) C07D 327/06 (2006.01) C07D 333/54 (2006.01) C07D 333/78 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 495/08 (2006.01)
Patent
CA 2289755
A process for the preparation of an oxirane, aziridine or cyclopropane of formula (I) wherein X is oxygen, NR4 or CHR5; R1 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, heterocyclic or cycloalkyl; R2 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, CHR14NHR13, heterocyclic or cycloalkyl; or R1 and R2 join together to form a cycloalkyl ring; R3 and R10 are, independently, hydrogen, alkyl, aryl, heteroaromatic, CO2R8, R83Sn, CONR8R9, trialkylsilyl or triarylsilyl; R4 is an electron withdrawing group; R5 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaromatic, SO2R8, SO3R8, COR8, CO2R8, CONR8R9, PO(R8)2, PO(OR8)2 or CN; R8 and R9 are independently alkyl or aryl; and R13 and R14 are independently hydrogen, alkyl or aryl is provided. The process comprises degrading a compound of the formula (II), (IIa), (IIb) or (IIc), wherein R3 and R10 are as defined above; Y is a cation; depending on the nature of Y, r is 1 or 2; and L is a suitable leaving group, to form a diazo compound. The diazo compound is reacted with a suitable transition metal catalyst, and the product thereof reacted with a sulphide of the formula SR6R7, wherein R6 and R7 are independently alkyl, aryl or heteroaromatic, or R6 and R7 join together to form an optionally substituted ring which optionally includes an additional heteroatom. This product is then reacted with an aldehyde, ketone, imine or alkene.
L'invention concerne un procédé permettant de préparer de l'oxirane, de l'aziridine et du cyclopropane, de formule (I), dans laquelle X est oxygène, NR?4¿ ou CHR?5¿; R?1¿ est hydrogène, alkyle, aryle, ou un noyau hétéroaromatique, hétérocyclique ou cycloalkyle; R?2¿ est hydrogène, alkyle, aryle, un noyau hétéroaromatique, CO¿2?R?8¿, CHR?14¿NHR?13¿, un noyau hétérocyclique ou cycloalkyle; ou bien R?1¿ et R?2¿ forment ensemble un noyau cycloalkyle; R?3¿ et R?10¿ sont indépendamment hydrogène, alkyle, aryle, un noyau hétéroaromatique, CO¿2?R?8¿, R?8¿¿3?S¿n?, CONR?8¿R?9¿, trialkylsilyle ou triarylsilyle; R?4¿ est un groupe accepteur d'électrons; R?5¿ est alkyle, cycloalkyle, aryle, un noyau hétéroaromatique, SO¿2?R?8¿, SO¿3?R?8¿, COR?8¿, CO¿2?R?8¿, CONR?8¿R?9¿, PO(R?8¿)¿2?, PO(OR?8¿)¿2? ou CN; R?8¿ et R?9¿ sont indépendamment alkyle ou aryle; et R?13¿ et R?14¿ sont indépendamment hydrogène, alkyle ou aryle. Le procédé comprend la dégradation d'un composé de formule (II), (IIa), (IIb) ou (IIc), dans laquelle R?3¿ et R?10¿ sont tels que définis ci-dessus; Y est un cation; suivant la nature de Y, r est 1 ou 2; et L est un groupe nucléofuge convenable; pour former un composé diazoïque. On fait réagir ce dernier avec un catalyseur approprié, contenant un métal de transition, puis on fait réagir le produit obtenu avec un sulfure de la formule SR?6¿R?7¿, dans laquelle R?6¿ et R?7¿ sont indépendamment alkyle, aryle ou un groupe hétéroaromatique, ou bien R?6¿ et R?7¿ forment ensemble un noyau éventuellement substitué renfermant éventuellement un hétéroatome supplémentaire. On fait ensuite réagir ce produit avec un aldéhyde, une cétone, une imine ou un alcène.
Aggarwal Varinder Kumar
Studley John Richard
Avecia Limited
Smart & Biggar
University Of Sheffield
LandOfFree
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