Process for the preparation of benzonorbornenes

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 205/12 (2006.01) C07C 17/25 (2006.01) C07C 22/02 (2006.01) C07C 23/08 (2006.01) C07C 211/61 (2006.01)

Patent

CA 2739656

The present invention relates to a novel a process for the preparation of 9--dichloromethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ylamine which process comprises a) reacting cyclopentadiene in the presence of a radical initiator and CXCI3, wherein X is chloro or bromo, to a compound of formula I1, or aa) reacting cyclopentadiene with CXCI3, wherein X is chloro, in the presence of a metal catalyst to a compound of formu-la I1, wherein X is chloro, b) reacting the compound of formula I1 with a base in the presence of an appropriate solvent to the compound of formula III, c) and converting the compound of formula III in the presence of 1,2-dehydro-6- nitrobenzene to the compound of formula IV, and d) hydrogenating the compound of formula IV in the presence of a metal catalyst.

La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de la 9-dichlorométhylène-1,2,3,4-tétrahydro-1,4-méthano-naphthalèn-5-ylamine, le procédé comprenant les étapes consistant à a) faire réagir le cyclopentadiène en présence dun initiateur de radicaux avec CXCl3, dans lequel X représente un chloro ou un bromo, afin dobtenir un composé de formule II, ou aa) faire réagir le cyclopentadiène avec CXCl3, dans lequel X représente un chloro, en présence dun catalyseur métallique afin dobtenir un composé de formule II, dans lequel X représente un chloro, b) faire réagir le composé de formule II avec une base en présence dun solvant approprié afin dobtenir le composé de formule III, c) et convertir le composé de formule III en présence du 1,2-déhydro-6-nitrobenzène afin dobtenir un composé de formule IV, et d) hydrogéner le composé de formule IV en présence dun catalyseur métallique.

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