Process for the preparation of benzyl-ethers

Details Process for the preparation of benzyl-ethers Process for the preparation of benzyl-ethers

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 41/09 (2006.01) C07C 41/16 (2006.01) C07C 43/215 (2006.01) C07C 43/225 (2006.01) C07C 43/23 (2006.01) C07D 317/54 (2006.01)

Patent

CA 2272384

The subject of the invention is the process for the preparation of mixed ethers of general formula (I), wherein Ar represents an alicyclic, aromatic or one or more heteroatom-containing heterocyclic moiety, optionally substituted by one or more C1-4 alkoxy, methylenedioxy, C1-4 alkyl, halogen, C1-4 haloalkyl or nitro-group, and/or condensed with a benzine ring, R1 and R2 independently mean hydrogen C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C2-4 alkenyl, phenyl, substituted phenyl, C3-6 cycloalkyl group, R3 means C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl, or C3-6 alkynyl group, optionally substituted by one or more C1-6 alkyl, C3-6 alkenyl, C3-6 alkynyl, C1-6 haloalkyl group, or halogen atom; or a C1-4 alkyloxy-C1-4 alkyloxy-C1-4 alkyl group characterized by, that the compounds of general formula (II), wherein X means hydroxy, halogen or sulphonester leaving group, are reacted in the presence of acid, Lewis acid, metal oxide or metal carbonate, with 1-3 molar equivalent of the alcohol of general formula (III), wherein the meaning of the substituent is as defined above, the resulting ether of general formula (I) is isolated, if desired, stabilized by the addition of a base and/or an anti-oxidant, and if desired the excess of the alcohol is recovered.

Cette invention concerne un procédé de préparation d'éthers mélangés correspondant à la formule générale (I) où Ar représente un fragment alicyclique, aromatique ou, encore, hétérocyclique et comprenant un ou plusieurs hétéroatomes. Ce fragment peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs des éléments suivants: alcoxy C¿1-4?, méthylènedioxy, alkyle C¿1-4?, halogène, haloalkyle C¿1-4?, ou un groupe nitro. Il peut en outre être concentré avec un anneau de benzène. R?1¿ et R?2¿ représentent indépendamment hydrogène, un groupe alkyle C¿1-4?, haloalkyle C¿1-4?, alcényle C¿2-4?, phényle, phényle substitué ou cycloalkyle C¿3-6?. R?3¿ représente un groupe alkyle C¿1-6?, alcényle C¿3-6? ou alkynyle C¿3-6?, lequel peut éventuellement être substitué par un ou plusieurs des éléments suivants: un groupe alkyle C¿1-6?, alcényle C¿3-6?, alkynyle C¿3-6?, haloalkyle C¿1-6? ou par un atome halogène. R?3¿ peut encore représenter un groupe C¿1?-¿4?alkyloxy-C¿1-4?alkyl-oxy-C¿1-4?alkyle. Ce procédé se caractérise en ce que l'on fait réagir les composés correspondant à la formule générale (II), où X représente un groupe partant sulfonester, halogène ou hydroxy, avec une quantité allant de 1 à 3 équivalents en moles d'un alcool correspondant à la formule générale (III), et ceci en présence d'un acide, d'un acide de Lewis, d'un oxyde métallique ou d'un carbonate métallique. La valeur du substituant est telle que définie précédemment, l'éther ainsi obtenu et correspondant à la formule générale (I) étant ensuite isolé. Il peut le cas échéant être stabilisé par l'addition d'une base et/ou d'un antioxydant, l'excédant d'alcool pouvant en outre être récupéré.

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