C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 41/00 (2006.01) B01J 23/40 (2006.01) C12N 9/18 (2006.01)
Patent
CA 2410529
Method for the preparation of an enantiomerically enriched ester, in which a mixture of the enantiomers of the corresponding secondary alcohol is subjected, in the presence of an acyl donor, to an enantioselective conversion in the presence of a racemisation catalyst upon which the ester is formed and an acyl donor residue is obtained, and in which the acyl donor residue is irreversibly removed from the phase in which the enantioselective conversion takes place. Preferably the enantioselective conversion is carried out enzymatically and a transfer hydrogenation catalyst is used as racemisation catalyst. The secondary alcohol can be formed in situ from the corresponding ketone, in the presence of a hydrogen donor. It is also possible to use a mixture of the secondary alcohol and the corresponding ketone as substrate. Preferably the acyl donor is chosen so that the acyl donor residue is converted in situ into another compound and/or the acyl donor residue is removed via distillation under reduced pressure. The enantiomerically enriched esters obtained can subsequently be converted into the corresponding enantiomerically enriched alcohols, which are desirable intermediate products in the preparation of liquid crystals, agro chemicals or pharmaceuticals.
Procédé de préparation d'un ester enrichi en énantiomères, ce qui consiste à soumettre un mélange des énantiomères de l'alcool secondaire correspondant, en présence d'un donneur acyle, à une conversion énantiosélective en présence d'un catalyseur de racémisation sur lequel l'ester est créé et à obtenir un résidu de donneur acyle, ce résidu étant supprimé de façon irréversible de la phase dans laquelle a lieu la conversion énantiosélective. On exécute, de préférence, une conversion énantiosélective enzymatique et on utilise un catalyseur d'hydrogénation de transfert en tant que catalyseur de racémisation. On peut produire l'alcool secondaire <i>in situ</i> à partir de la cétone correspondante, en présence d'un donneur d'hydrogène. Il est également possible d'utiliser un mélange de l'alcool secondaire et de la cétone correspondante en tant que substrat. On sélectionne, de préférence, le donneur acyle, de manière à convertir son résidu <i>in situ</i> en un autre composé et/ou à éliminer ce résidu par distillation sous pression réduite. On peut ensuite convertir ces esters enrichis en énantiomères en alcool enrichi en énantiomères correspondants qui constituent des produits intermédiaires avantageux pour préparer des cristaux liquides, des produits agrochimiques ou des produits pharmaceutiques.
Broxterman Quirinus Bernardus
Verzijl Gerardus Karel Maria
Vries de Johannes Gerardus
Dsm Ip Assets B.v.
Dsm N.v.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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