C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 213/08 (2006.01) C07C 215/30 (2006.01) C07C 221/00 (2006.01) C07C 225/16 (2006.01) C07C 303/22 (2006.01) C07C 309/04 (2006.01) C07C 309/07 (2006.01) C07C 309/30 (2006.01) C07D 333/20 (2006.01)
Patent
CA 2596909
Provided is a process for the preparation of N-monosubstituted .beta.- aminoalcohol sulfonates of formula (Ia), (Ib) wherein R1 is C6-20 aryl or C4- 12 heteroaryl, each optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy groups, R2 is C1-4-alkyl or C6-20 aryl, each aryl optionally being substituted with one or more halogen atoms and/or one or more C1-4-alkyl or C1-4-alkoxy groups, and wherein R3 is selected from the group consisting of C1-18 alkyl, C6-20 cycloalkyl, C6-20 aryl and C7-20 aralkyl residues, comprising the steps of a) reacting a methyl ketone, a primary amine, formaldehyde and a sulfonic acid, at a pressure above 1.5 bar, optionally in a organic solvent, said organic solvent optionally containing water, to afford N-monosubstituted .beta.-aminoketone sulfonates of formula (II), wherein R1, R2 and R3 are as defined above, and b) asymmetrically hydrogenating said sulfonates in the presence of a base and a catalyst, comprising a transition metal and a diphosphine ligand, in a polar solvent, optionally in the presence of water.
L~invention concerne un procédé de préparation de .beta.-aminoalcool-sulfonates N-monosubstitués de formules (Ia), (Ib) où R1 est un aryle en C6-20 ou un hétéroaryle en C4-12, chacun étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d~halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C1-4 ou alcoxy en C1-4 ; R2 est un alkyle en C1-4 ou un aryle en C6-20, chaque groupe aryle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d~halogène et/ou un ou plusieurs groupes alkyle en C1-4 ou alcoxy en C1-4 ; enfin R3 est choisi dans le groupe constitué de résidus alkyle en C1-18, cycloalkyle en C6-20, aryle en C6-20 et aralkyle en C7-20. Le procédé comprend les étapes a) et b) suivantes : a) réaction d~une méthylcétone, d~une amine primaire, de formaldéhyde et d~un acide sulfonique, à une pression supérieure à 1,5 bar, éventuellement dans un solvant organique, ledit solvant contenant éventuellement de l~eau, de manière à obtenir des .beta.-aminocétone-sulfonates N-monosubstitués de formule (II), dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus ; b) hydrogénation asymétrique desdits sulfonates en présence d~une base et d~un catalyseur, ce dernier comprenant un métal de transition et un ligand diphosphine, dans un solvant polaire et éventuellement en présence d~eau.
Brieden Walter
Clausen Martin
Mcgarrity John
Mettler Hanspeter
Michel Dominique
G. Ronald Bell & Associates
Lonza Ag.
LandOfFree
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