Process for the preparation of enantiomerically pure...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 51/41 (2006.01) A01N 53/00 (2006.01) C07C 51/09 (2006.01) C07C 51/43 (2006.01) C07C 51/60 (2006.01) C07C 53/23 (2006.01) C07C 61/15 (2006.01) C07C 67/14 (2006.01) C07C 69/34 (2006.01) C07C 69/62 (2006.01)

Patent

CA 2413472

A process for producing compounds of formula (VIIa) and (VIIb) wherein X is a leaving group; Y and Y1 are idependently Cl or Br; and Z is Cl, Br or a haloalkyl group which process comprises a) reacting a compound of formula (VII) wherein X, Y, Y1 and Z are as defined for compounds (VIIa) and (VIIb) with a substantially optically pure chiral amine in a solvent to form a diastereoisomeric salt; b) separating the diastereomeric salt of each enantiomer; c) converting the diastereomeric salt of each anantiomer separately to compounds of formulae (VIIa) and (VIIb) respectively by acid or base hydrolysis, the use of the compounds in making pyrethroid insecticides and novel intermediates.

La présente invention concerne un procédé de production de composés de formules (VIIa) et (VIIb). Dans ces formules, X représente un groupe partant; Y et Y?1¿ représentent indépendamment Cl ou Br; et Z représente Cl, Br ou un groupe haloalkyle. Le procédé consiste a) à faire réagir un composé de formule (VII) dans lequel X, Y, Y?1¿ et Z sont tels que définis pour les composés (VIIa) et (VIIb) avec une amine chirale sensiblement optiquement pure dans un solvant pour former un sel diastéréoisomère; b) à séparer le sel diastéréoisomère de chaque énantiomère; c) à convertir séparément le sel diastéréoisomère de chaque énantiomère en composés de formules (VIIa) et (VIIb) respectivement avec de l'acide ou une hydrolyse basique. Cette invention concerne également l'utilisation de ces composés dans la préparation d'insecticides pyréthroïdes et de nouveaux intermédiaires. Formules (VIIa) et (VIIb)

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