C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 255/51 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01)
Patent
CA 2681027
New preparation process for the preparation of entacapone which comprises converting the 3,4-dimethoxy-5-nitrobenzoic acid into an activated derivative which is reacted with 2-cyano-N,N-diethylacetamide in the presence of a base to give 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethyl-3- hydroxyacrylamide; reacting the resulting compound with MHB(OCOR)3 where R is (C1-C4)-alkyl, phenyl, or CF3; and M is a sodium, potassium or ((C1-C4)-alkyl)4N, in the presence of an appropriate solvent to give E-2-cyano- 3-3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylacrylamide; and finally submitting the compound obtained to a demethylation reaction to yield entacapone. Both 2-cyano-3-(3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethyl-3-hydroxyacrylamide and E-2-cyano-3-3,4-dimethoxy-5-nitrophenyl)-N,N-diethylacrylamide are new. Entacapone has industrial applicability as antiparkinson's agent.
La présente invention porte sur un nouveau procédé de préparation d'entacapone. Ce procédé comprend les opérations consistant à convertir l'acide 3,4-diméthoxy-5-nitrobenzoïque en un dérivé activé qui est mis à réagir avec le 2-cyano-N,N-diéthylacétamide en présence d'une base pour donner le 2-cyano-3-(3,4-diméthoxy-5-nitrophényl)-N,N-diéthyl-3-hydroxyacrylamide ; faire réagir le composé résultant avec MHB(OCOR)3 où R représente alkyle en C1-C4, phényle ou CF3 ; et M représente sodium, potassium ou (alkyl en C1-C4 4N, en présence d'un solvant approprié, pour donner le E-2-cyano-3-3,4-diméthoxy-5-nitrophényl)-N,N-diéthylacrylamide ; et finalement soumettre le composé obtenu à une réaction de déméthylation pour fournir l'entacapone. Le 2-cyano-3-(3,4-diméthoxy-5-nitrophényl)-N,N-diéthyl-3-hydroxyacrylamide et le E-2-cyano-3-3,4-diméthoxy-5-nitrophényl)-N,N-diéthylacrylamide sont tous deux nouveaux. Une application industrielle de l'entacapone est l'application comme agent antiparkinsonien.
Bartra Sanmarti Marti
Molina Ponce Andres
Palomo Nicolau Francisco Eugenio
Solsona Rocabert Joan Gabriel
Esteve Quimica S.a.
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1997628