C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 69/76 (2006.01) C07C 51/363 (2006.01) C07C 63/70 (2006.01) C07C 67/343 (2006.01)
Patent
CA 2214637
Disclosed is a process for the preparation of 4,4'-stilbenedicarboxylate esters by a 3-step process utilizing p-toluic acid, an alkyl p-formylbenzoate and a trialkyl phosphite. The steps comprise: (1) preparing p- (chloromethyl)benzoic acid by chlorinating p-toluic acid with sulfuryl chloride in the presence of a free radical initiator and chlorobenzene or dichlorobenzene; (2) contacting the p-(chloromethyl)benzoic acid of step (1) with a trialkyl phosphite to obtain a phosphonate compound; and (3) contacting the phosphonate ester compound of step (2) with an alkyl p-formylbenzoate in the presence of an alkali metal alkoxide and an inert solvent to obtain the dialkyl 4,4'-stilbenedicarboxylate.
Cette invention concerne un procédé de préparation d'esters de 4,4'-stilbène-dicarboxylate au moyen d'un processus en trois étapes utilisant de l'acide p-toluique, un p-formylbenzoate d'alkyle et un phosphite de trialkyle. Ces trois étapes consistent (1) à préparer de l'acide p-(chlorométhyle)benzoïque en chlorant de l'acide p-toluique avec du chlorure de sulfuryle en présence d'un amorceur générant des radicaux libres et de chlorobenzène ou de dichlorobenzène, (2) à mettre en contact l'acide p-(chlorométhyle)benzoïque de l'étape (1) avec du phosphite de trialkyle pour obtenir un composé phosphonate, et (3) à mettre en contact le composé d'ester phosphonate de l'étape (2) avec un p-formylbenzoate d'alkyle en présence d'un alkoxyde de métal alcalin et d'un solvant inerte afin d'obtenir le 4,4'-stilbène-dicarboxylate de dialkyle.
Eastman Chemical Company
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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