Process for the preparation of imidazopyridines

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 471/04 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 235/00 (2006.01)

Patent

CA 2417821

A compound of general formula (1), in which: Y denotes hydrogen, a halogen or a C1-4 alkyl group X1 and X2 denote, independently of each other, hydrogen, a halogen or a C1-4 alkoxy, C1-6 alkyl, CF3, CH3S CH3SO2 or NO2 group and R1 and R2 denote independently of each other, hydrogen or a C1-5 alkyl group, with the proviso that R1 and R2 do not both denote hydrogen, or a salt thereof is prepared by a multi-step process, the last step of which comprises reducing a compound of the general formula (6), in which Y, X1, X2, R1 and R2 are as defined above with an appropriate reducing agent, such as Zn, and, if desired, converting the compound of formula (1) thus obtained, into a salt. The products of this process are known to have useful pharmacological properties, e.g. as anxiolytics.

L'invention concerne un composé de formule générale (1), dans laquelle: Y représente un hydrogène, un halogène ou un groupe C¿1-4? alkyle, X¿1? et X¿2? représentent, de manière indépendante, un hydrogène, un halogène ou un groupe C¿1-4? alkoxy, C¿1-6? alkyle, CF¿3?, CH¿3?S CH¿3?SO¿2? ou NO¿2? et R¿1? et R¿2? représentent, de manière indépendante, un hydrogène ou un groupe C¿1-5? alkyle, sous réserve que R¿1? et R¿2? ne soient pas tous les deux à la fois un hydrogène. L'invention concerne aussi un sel de ce composé préparé au moyen d'un procédé à étapes multiples dont la dernière étape consiste à réduire un composé de formule générale (6), dans laquelle Y, X¿1?, X¿2?, R¿1? et R¿2? sont tels que définis ci-dessus, à l'aide d'un agent de réduction adéquat, tels que Zn, et, si on le souhaite, à transformer le composé de formule (1) ainsi obtenu en sel. Les produits obtenus à l'aide de ce procédé sont connus pour posséder des propriétés pharmacologiques utiles, par exemple, en tant qu'anxiolytiques.

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