Process for the preparation of ketimines

Details Process for the preparation of ketimines Process for the preparation of ketimines

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 249/02 (2006.01) C07C 251/20 (2006.01)

Patent

CA 2388814

Described is a process for the preparation of compounds of formula (1a) which comprises reacting an isomeric mixture consisting of from 75 to 95 % of compound of formula (2a) and from 5 to 25 % of a compound of formula (2b) with methylamine, in a suitable solvent, to form a sertraline-imine isomeric mixture consisting of from 75 to 95 % of formula (1a) and from 5 to 25 % of formula (1b)(A1), or reacting an isomeric mixture consisting of from 75 to 95 % of a compound of formula (2a) and from 5 to 25 % of a compound of formula (2b) with methylamine, in a suitable solvent, using suitable methods of isolation to form an enriched sertraline-imine isomeric mixture, consisting of > 99 % of a compound of formula (1a) and < 1 % of a compound of formula (1b)(A2); and then subjecting the sertraline-imine isomeric mixture obtained according to reaction route (A1) or (A2), in a suitable solvent, to recrystallisation (B), in accordance with scheme (I) wherein in formula (1a), R1, R2 and R3 are each independently of the others hydrogen, halogen, trifluoromethyl or C1-C4alkoxy and formulae (1b), (2a) and (2b) are as defined in the description.

L'invention porte sur un procédé de préparation de composés de la formule (1a) qui consiste à faire réagir un mélange isomère comprenant entre 75 et 95 % d'un composé de la formule (2a) et entre 5 et 25 % d'un composé de la formule (2b) avec une méthylamine, dans un solvant approprié, afin d'obtenir un mélange isomère de sertraline-imine comprenant entre 75 et 95 % de la formule (1a) et entre 5 et 25 % de la formule (1b)(A¿1?), ou à faire réagir un mélange isomère comprenant entre 75 et 95 % d'un composé de la formule (2a) et entre 5 et 25 % d'un composé de la formule (2b) avec une méthylamine, dans un solvant approprié, au moyen de procédés d'isolation adéquats afin d'obtenir un mélange isomère enrichi de sertraline-imine comprenant: > 99 % d'un composé de la formule (1a) et < 1 % d'un composé de la formule (1b)(A¿2?); puis à soumettre le mélange isomère de sertraline-imine, obtenu conformément au mode opératoire de la réaction (A¿1?) ou (A¿2?), dans un solvant approprié, au processus de recristallisation (B), conformément au schéma (I) dans lequel, selon la formule (1a), R¿1?, R¿2? et R¿3? représentent, chacun, indépendamment, hydrogène, halogène, trifluorométhyle ou C¿1?-C¿4?alcoxy et selon les formules (1b), (2a) et (2b) sont tels que définis dans la description.

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