C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
260/479.8
C07C 69/74 (2006.01) C07D 317/30 (2006.01)
Patent
CA 1091250
PRECIS DE LA DIVULGATION: Procédé de préparation d'esters d'alcoyle de l'acide 2,2-diméthyl 3RS-formyl cyclopropane 1RS-carboxylique de formule: Image (I) dans laquelle R représente un radical alcoyle comportant de 1 à 6 atomes de carbone. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir, en présence d'une b?se forte, un acétal dérivé d'un 4-oxo 2E-buténoate d'alcoyle de formule: (II) Image dans laquelle R1 représente un radical alcoyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou bien dans laquelle les deux radicaux R1 représentent ensemble un groupement -(CH2)n, n pouvant être égal à 2 ou à 3, X représente un atome d'oxygène ou de soufre, et R possède la signification précitée, avec un halogénure de tri- phényl isopropyl phosphonium pour obtenir un composé de formule: (III) Image dont on hydrolyse, en milieu acide, la fonction cétal pour obtenir un produit de formule (I). L'invention permet de réaliser en deux étapes la synthèse totale d'esters d'alcoyle de l'acide 2,2diméthyl 3RS-formyl cyclopropane 1RS-carboxylique au départ de composés facilement accessibles. Ces esters constituent des produits utiles dans la synthèse d'esters pyrétrinoïdes insecti- cides.
249575
Hevesi Laszlo
Krief Alain
Robic Robic & Associes/associates
Roussel-Uclaf
LandOfFree
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