C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 239/20 (2006.01) C07C 249/12 (2006.01) C07C 251/54 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/54 (2006.01) C07C 309/66 (2006.01)
Patent
CA 2189584
A process is disclosed for producing isomer mixtures from O- phenoxyalkylhydroxyl amines Ia: H2N-O-CH2-CH(R1)-O-Ar and Ib: H2N-O-CH(R1)-CH2- O-Ar (wherein R1 represents alkyl, Ar where appropriate a substituted phenyl) and the corresponding salt mixtures. This process involves the following steps: (a) an isomer mixture of O-(2-hydroxyethyl)-oximes (IIa) and (IIb) (in which R2 is an alkyl and R3 is an alkyl or alkoxy, or R2 and R3 together with the common C atom form a 5-7 member ring) is converted by reaction with a sulphonyl halogenide of formula (III): Hal-SO2-R4 (wherein R4 represents an organic group and Hal is a halogen) in the presence of a base to form the corresponding sulphonate mixture of (IVa) and (IVb); (b) this sulphonate mixture is reacted in the presence of a base with a phenol of formula (V): HO- Ar to produce a mixture of O-phenoxyalkyloximes of general formulae (VIa) and (VIb); (c) the mixture is hydrolysed in the presence of an acid and, if required, (d) the O-phenoxyalkylhydroxyl amines (Ia) and (Ib) are released from the resulting salts using a mineral base. The O-phenoxyalkylhydroxyl amines (Ia/Ib) and their precursors (VIa/VIb) are important intermediate products for plant protective agents and drugs.
Est décrit un procédé pour la production de mélanges isomères de O-phénoxyalkylhydroxylamines de formules (Ia): H¿2?N-O-CH¿2?-CH(R?1¿)-O-Ar et (Ib): H¿2?N-O-CH(R?1¿)-CH¿2?-O-Ar (où R?1¿ = alkyle; Ar = phényle éventuellement substitué), ainsi que des mélanges de sels correspondants. Ce procédé comporte les étapes suivantes: a) un mélange isomère de O-(2-hydroxyéthyl)-oximes des formules (IIa) et (IIb) (où R?2¿ = alkyle et R?3¿ = alkyle, alcoxy, ou bien R?2¿ et R?3¿ conjointement avec l'atome de C commun forment un composé cyclique de 5 à 7 chaînons) est converti avec un halogénure de sulfonyle de formule (III): Hal-SO¿2?-R?4¿ (où R?4¿ représente un reste organique et Hal est halogène) en présence d'une base, pour donner le mélange de sulfonate correspondant des formules (IVa) et (IVb); b) ce mélange de sulfonate est mis en réaction en présence d'une base avec un phénole de formule (V): HO-Ar, pour donner un mélange de O-phénoxyalkyloximes des formules générales (VIa) et (VIb); c) ce mélange est hydrolysé en présence d'un acide et, le cas échéant, d) les O-phénoxyalkylhydroxylamines des formules (Ia) et (Ib) sont libérées, à l'aide d'une base minérale, des sels résultants. Les O-phénoxyalkylhydroxylamines (Ia/Ib) et leurs précurseurs (VIa/VIb) sont d'importants intermédiaires pour produits phytosanitaires et pharmaceutiques.
Borchers Dirk
Buschulte Thomas
Gotz Norbert
Harreus Albrecht
Hartmann Horst
Basf Aktiengesellschaft
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1722916