Process for the preparation of n-carboxymethyleneanthranilic...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 229/54 (2006.01) C07C 227/08 (2006.01) C07C 227/18 (2006.01) C07C 229/56 (2006.01)

Patent

CA 2197046

Process for the preparation of N-carboxymethyleneanthranilic acid esters Process for the preparation of N-carboxymethyleneanthranilic acid esters of the formula (3) Image (3) by reacting a compound of the formula (1) Image (1) in which R' is hydrogen or a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and R1, R2, R3 and R4 are identical or different and independently of one another are hydrogen, halogen, NO2, a straight-chain or branched alkyl, alkoxy or halogenated alkyl radical having in each case 1 to 6 carbon atoms, with a glyoxylic acid ester of the formula (2) OHC-COOR (2) in which R is a straight-chain or branched alkyl radical having 1 to 20 carbon atoms, phenyl radical or benzyl radical, which are unsubstituted or mono- or polysubstituted by halogen or an alkyl or alkoxy group having in each case 1 to 4 carbon atoms, in the presence of a solvent at 0 to 200°C, optionally separating off the water formed during the reaction, and reducing the reaction product with hydrogen in the presence of a hydrogenation catalyst at a temperature of 0 to 200°C under a pressure of 1 to 150 bar.

Méthode pour la préparation d'esters d'acide N-carboxyméthylèneanthranilique de formule (3) Image par réaction d'un composé de formule (1) Image où R' est de l'hydrogène ou un radical alkyle à chaîne droite ou ramifiée, de 1 à 4 atomes de carbone, R1, R2, R3 et R4 sont identiques ou différents, représentant, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un halogène, NO2, un alkyle, un alcoxy ou un alkyle halogéné à chaîne droite ou ramifiée, tous de 1 à 6 atomes de carbone, avec un ester d'acide glyoxylique de formule (2) OHC-COOR où R est un alkyle à chaîne droite ou ramifiée, de 1 à 20 atomes de carbone, un phényle ou un benzyle, sans substitution ou avec mono- ou polysubstitution par un halogène, un alkyle ou un alcoxy, de 1 à 4 atomes de carbone chacun, en présence d'un solvant, à une température de 0 à 200 degrés C, avec séparation facultative de l'eau formée pendant la réaction, et réduction du produit de réaction avec de l'hydrogène en présence d'un catalyseur d'hydrogénation, à une température de 0 à 200 degrés C et sous une pression de 1 à 150 bars.

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