Process for the preparation of new derivative of dihydro-1,4...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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260/291.1, 260/2

C07D 211/90 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 405/10 (2006.01)

Patent

CA 1338637

L'invention concerne les nouveaux composés de formule générale I: Image (I) dans laquelle: - Ar représente un radical phényle, comportant éventuellement un à cinq substituants identiques ou différents représentant un atome d'halogène, un radical alkoxy renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical alkylthio renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical trihalogénométhyle, ou un radical méthylènedioxy, - Y, Z, Y1 et Z1 identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, un radical cyclopropyle, un radical dicyclopropylméthyle un radical dicyclopropyl-2,2 éthyle, un radical dicyclopropyl-2,2 éthylène, un radical dicyclopropyl-3,3 propyle ou un radical dicyclopropyl-3,3 propylène-1, un radical alkylène linéaire ou ramifié renfermant de 1 à 5 atomes de carbone ou un radical phényle éventuellement substitué par un radical nitro, 89 - W représente un radical alkyle inferieur renfermant de 1 à 4 atomes de carbone ou un radical alcoxy inférieur renfermant de 1 à 4 atomes de carbone, - V représente un radical méthylène ou un atome d'oxygène, - U représente un radical méthylèneoxy ou un radical éthylèneoxy quand V représente un atome d'oxygène, ou un radical méthylène quand V représente aussi un radical méthylène, - m et n identiques ou différents sont un nombre entier pouvant prendre des valeurs de 1 à 4, - R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur, un radical alkylène inférieur, un radical trihalogénéoactyle, un radical phénalkyle éventuellement substitué, un radical hydroxy-1 phényl-2 éthyle éven- tuellement substitué, ou forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un groupement phtalimido, ainsi que leurs procédés de préparation caractérisé en ce que: - soit l'on condense un composé de formule générale II: Image (II) avec un cetoester de formule générale III, Image (III) dans laquelle R'1 et R'2 représentent un radical méthyle et un radical benzyle, ou un atome d'hydrogène et un radical trihalogénéoacétyle ou forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont attachés un radical phtalimido, et avec un aldéhyde aromatique de formule générale IV : Ar - CHO (IV) pour obtenir un composé de formule générale I', Image (I') soit l'on condense un cetoester de formule générale V: Image (V) avec un composé de formule générale VI : Image (VI) et avec un aldéhyde aromatique de formule générale IV, pour obtenir un composé de formule générale I', 91 - soit l'on condense un benzylidène de formule générale VII, Image (VII) avec un composé de formule générale VI, pour obtenir les composés de formule générale I', - et ensuite, on soumet les composés de formule générale I' à l'action de l'hydrazine pour obtenir les composés de la formule générale I, dans laquelle R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, lesquels peuvent être transformés en des amines secondaires ou tertiaires ou en sels d'ammonium quaternaires.

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