Process for the preparation of nitrile compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 253/16 (2006.01) C07D 319/06 (2006.01) C07C 255/12 (2006.01)

Patent

CA 2452683

A process is provided for the preparation of a compound of Formula (1) wherein: R1 is H, optionally substituted acyl, optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl: R and R~ each independently are H or a hydroxy protecting group; comprising the steps: (a) reacting a compound of Formula (2) in a solvent in the presence of a base with a compound of formula R4SO2X to give a compound of Formula (3); wherein: R4 is an optionally substituted alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl group; and X is halogen: and (b) reacting the compound of Formula (3) with a cyanide source in the presence of a phase transfer catalyst.

Cette invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (1). Dans cette formule, R?1¿ est H, acyle éventuellement substitué, alkyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué ou hétéroaryle éventuellement substitué ; R et R³ sont chacun indépendamment H ou groupe protecteur hydroxy; Ce procédé consiste à: (a) faire réagir un composé de formule (2) dans un solvant, en présence d'une base, avec un composée de formule R?4¿SO¿2?X pour obtenir un composé de formule (3) dans laquelle R?4¿ est un alkyle éventuellement substitué, un aryle éventuellement substitué ou un groupe hétéroaryle éventuellement substitué ; et X est halogène ; et (b) faire réagir le composé de formule (3) avec une source de cyanure en présence d'un catalyseur de transfert de phase.

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