C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 319/06 (2006.01) C07C 67/343 (2006.01) C12P 7/62 (2006.01) C12P 17/06 (2006.01)
Patent
CA 2305564
A process for the preparation of optically active 2-[6-(hydroxymethyl)-1,3- dioxan-4-yl]acetic acid derivatives, which comprises subjecting an enolate prepared by reacting an acetate ester derivative with either a base or a zero-valent metal to reaction with a hydroxybutyric acid derivative at -30 °C or above to thereby obtain a hydroxyoxohexanoic acid derivative, reducing this hydroxyoxohexanoic acid derivative with a microorganism into a dihydroxyhexanoic acid derivative, treating this dihydroxyhexanoic acid derivative with an acetal-forming reactant in the presence of an acid to thereby obtain a halomethyldioxanylacetic acid derivative, acyloxylating this halomethyldioxanylacetic acid derivative with an acyloxylating agent into an acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative, and subjecting this acyloxymethyldioxanylacetic acid derivative to solvolysis in the presence of a base.
L'invention porte sur un procédé de préparation de dérivés optiquement actifs de l'acide 2-[6-(hydroxyméthyl)-1,3-dioxan-4-yl] acétique consistant soumettre un énolate obtenu par réaction d'un dérivé d'acétate ester avec soit une base, soit un métal à valence nulle, à une réaction avec un dérivé de l'acide hydroxybutyrique à -30 DEG C ou plus pour un obtenir un dérivé de l'acide hydroxyoxohéxanoique. Ce dernier est réduit à l'aide de micro-organismes pour donner un dérivé de l'acide dihydroxyhéxanoïque lequel est traité en présence d'un acide par un réactif acétalogène pour donner un dérivé de l'acide halométhyldioxanylacétique. Ce dernier est ensuite acyloxylé au moyen d'un agent acyloxylant pour donner un dérivé de l'acide acyloxylméthyldioxanylacétique qu'on soumet finalament à une solvolyse en présence d'une base.
Inoue Kenji
Kizaki Noriyuki
Kondo Takeshi
Mitsuda Masaru
Miyazaki Makoto
Kaneka Corporation
Riches Mckenzie & Herbert Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1918806