Process for the preparation of optically pure...

Details Process for the preparation of optically pure... Process for the preparation of optically pure...

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 209/42 (2006.01)

Patent

CA 2575912

Processes for: a) separating the enantiomers of indoline-2-carboxylic acid of formula 1 (see formula 1) comprising of: (i) combining the (R, S)-indoline-2-carboxylic acid with (1S)- or (1R)-10- camphorsulfonic acid as the resolving agent in a resolution solvent and crystallizing from the said mixture the diastereomeric salt of (S)- or (R)-indoline-2-carboxylic acid with optically pure (1S)- or (1 R)-10-camphorsulfonic acid; (ii) regenerating the (S)- or (R)-indoline-2-carboxylic acid from the crystallized diastereomeric salt by using a suitable base or basic ion-exchange resin; and b) for the optical resolution of N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid of formula 2 (see formula 2) comprising of: (i) combining the (R, S)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid with (S)- or (R)- phenylglycinol as the resolving agent in a resolution solvent and crystallizing from the said mixture the diastereomeric salt of (S)- or (R)-N-acetyl-indoline-2- carboxylic acid with optically pure phenylglycinol; (ii) regenerating the (S)- or (R)-N-acetyl-indoline-2-carboxylic acid from the crystallized salt by using a suitable acid or acidic ion-exchange resin. The non-selected enantiomer may then be racemized and the process (a) or (b) repeated thus to obtain substantial conversion of the material to one enantiomer.

Procédés pour : a) séparer les énantiomères de l'acide indoline-2-carboxylique de formule 1 (voir la formule 1) comprenant : i) la combinaison de l'acide (R, S)-indoline-2-carboxylique avec de l'acide (1S)- ou (1R)-10- camphorsulfonique comme agent de séparation dans un solvant de séparation et la cristallisation à partir dudit mélange du sel diastéréoisomérique de l'acide (S)- ou (R)-indoline-2-carboxylique avec de l'acide (1S)- or (1 R)-10-camphorsulfonique optiquement pur; ii) la régénération de l'acide (S)- ou (R)-indoline-2-carboxylique à partir du sel diastéréoisomérique cristallisé en utilisant une base ou une résine basique échangeuse d'ions convenable; b) la résolution optique de l'acide N-acétyl-indoline-2-carboxylique de formule 2 (voir la formule 2) comprenant : i) la combinaison de l'acide (R,S)-N-acétyl-indoline-2-carboxylique avec du (S)- ou du (R)-phénylglycinol comme agent de séparation dans un solvant de séparation et la cristallisation à partir dudit mélange du sel diastéréoisomérique de l'acide (S)- ou (R)-N-acétyl-indoline-2- carboxylique avec du phénylglycinol optiquement pur; ii) la régénération de l'acide (S)- ou (R)-N-acetyl-indoline-2-carboxylique à partir du sel cristallisé en utilisant un acide ou une résine acide échangeuse d'ions convenable. L'énantiomère non retenu peut ensuite être racémisé et le procédé a) ou b) répété afin d'obtenir une conversion substantielle de la matière en un énantiomère.

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