Process for the preparation of oxazaphosphorine-2-amines

Details Process for the preparation of oxazaphosphorine-2-amines Process for the preparation of oxazaphosphorine-2-amines

C - Chemistry, Metallurgy

07

F

C07F 9/6584 (2006.01)

Patent

CA 2301104

The present invention relates to a method for preparing oxazaphosphorin-2- amines of the general formula (1), wherein R1 may represent H, 2-bromethyl, 2-chlorethyl, 2-hydroxyethyl, 2-mesyloxyethyl or 1- phenylethyl, R2 may represent H or 2-chlorethyl, R3 may represent H, 2-bromethyl, 2-chlorethyl or 1-phenylethyl and R4 may represent H. R1 and R2 as well as R3 and R4 may also form together with the linked N-atom a cyclic aziridin compound with the proviso that R1, R2 and R3 cannot represent simultaneously H and that R1 and R3 cannot represent simultaneously 1-phenylethyl. Y represent hydrogen hydrochloride or bromide or nothing. The compounds obtained using this new method are known drugs such as cyclophosphamide and ifosfamide which are used as cytostatic or immuno-suppressing agents. The amines (2) and (3) used as starting compounds are reacted during a single-vessel reaction with phosphoryl chloride and with an additional base used as an acid-fixation agent such as pyridine, triethylamine or alkaline or earth-alkaline carbonates. The reaction is carried out in the presence of inert solvents while reducing to a minimum the influence of water and without isolating an intermediate compound.

Ce procédé sert à la préparation d'oxazaphosphorin-2-amines de la formule générale (1), dans laquelle R1 peut représenter H, 2-brométhyle, 2-chloréthyle, 2-hydroxyéthyle, 2-mésyloxyéthyle et 1-phényléthyle, R2 peut représenter H et 2-chloréthyle, R3 peut représenter H, 2-brométhyle, 2-chloréthyle et 1-phényléthyle et R4 peut représenter H, ou bien R1 et R2 ainsi que R3 et R4 forment, conjointement avec l'atome de N lié, un composé cyclique d'aziridine, R1, R2 et R3 n'étant pas simultanément H, et R1 et R3 n'étant pas simultanément 1-phényléthyle, et Y désignant hydrochlorure ou bromure d'hydrogène ou bien n'ayant aucune signification. Les composés préparés selon ce nouveau procédé sont des médicaments connus, comme le cyclophosphamide et l'ifosfamide, s'utilisant comme cytostatique ou immunosuppresseur. Les amines (2) et (3) utilisées comme composés de départ sont mises en réaction au cours d'une réaction en récipient unique avec du chlorure de phosphoryle et une base auxiliaire comme agent de fixation d'acide, telle que la pyridine, la triéthylamine, les carbonates alcalins et alcalino-terreux, en présence de solvants inertes, en réduisant au minimum l'influence de l'eau et sans isoler un composé intermédiaire.

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