Process for the preparation of phenylalanine enamide...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 311/96 (2006.01) C07D 213/81 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)

Patent

CA 2492441

A process for the preparation of a class of phenylalanine enamide derivatives is described formula (1) wherein: Ar1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L2 is a linker group selected from -N(R4)- [where R4 is a hydrogen atom or an optionally substituted straight or branched C1-6alkyl group], -CON(R4)-, or -S(O)2N(R4)-; R1 is a carboxylic acid (-CO2H) or a derivative or biostere thereof; R2 is a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; Rx, Ry and Rz which may be the same or different is each an atom or group - L1(Alk1)n(R3)v; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof; which comprises reacting a compound of formula (2): wherein: Qa is a group -N(R4)H; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof; with a compound Ar1W wherein W is a group selected from X1 (wherein X1 is a leaving atom or group), -COX2 (wherein X2 is a halogen atom or a -OH group) or -SO2 X3 (in which X3 is a halogen atom).

L'invention concerne un procédé de préparation d'une classe de dérivés de phénylalanine-enamide de formule (1) ainsi que les sels, solvates, hydrates et N-oxydes desdits dérivés, formule dans laquelle Ar?1¿ désigne un groupe aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué ; L?2¿ désigne un groupe de liaison sélectionné parmi -N(R?4¿)- [R?4¿ désignant un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C¿1-6? linéaire ou ramifié éventuellement substitué], -CON(R?4¿)- ou -S(O)¿2?N(R?4¿)- ; R?1¿ représente un acide carboxylique (-CO¿2?H) ou un dérivé ou biostère de ce dernier ; R?2¿ désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C¿1-6? ; R?x¿, R?y¿ et R?z¿, pouvant être identiques ou différents, désignent chacun un atome ou groupe -L?1¿(Alk?1¿)¿n?(R?3¿)¿v?. Ledit procédé consiste à faire réagir un composé de formule (2), dans laquelle Q?a¿ représente un groupe -N(R?4¿)H, ainsi que les sels, solvates, hydrates et N-oxydes de ce composé avec un composé de formule Ar?1¿W, dans laquelle W représente un groupe sélectionné parmi X?1¿ (X?1¿ étant un atome ou groupe partant), -COX?2¿ (X?2¿ désignant un atome d'halogène ou un groupe -OH) ou -SO¿2? X?3¿ (X?3¿ désignant un atome d'halogène).

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