C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 487/08 (2006.01) A61K 31/409 (2006.01) A61P 31/00 (2006.01) C07D 487/22 (2006.01)
Patent
CA 2634630
There is provided a process for the preparation of 5,15-bis-[4-(3- trrmethylarn-monio -propyloxy)-phenyl]-porphyrin dihalide, wherein the process comprises step (a) of providing 4-(3-bromopropyloxy)benzaldehyde, step (b) of providing dipyrrolmethane, step (c) of reacting the 4-(3-bromopropyloxy)- benzaldehyde with the dipyrrol-methane, together with trifluoro acetic acid, in the presence of an oxidation reagent to produce 5,15-bis-[4-(3-bromo- propyloxy)-phenyl] -porphyrin which is purified by Soxhlet extraction from the adsorbed state on a bed of alumina under highly controlled conditions; and step (d) of reacting the 5,15-bis-[4-(3-bromo-propyloxy)-phenyl]-por-phyrin with trimethylamine in the presence of dry dimethylformamide to produce 5,15-bis- [4-(3 -trrmethylarnmonio-propyl-oxy)-phenyl] -porphyrin dibromide. In a preferred embodi-ment, the process further comprises step (e) of passing the 5, 15-bis-[4-(3 -lrimemylammo-nio -propyloxy)-phenyl]-porphyrin di-bromide produced in step (d) through an anion exchanger to produce 5,15-bis-[4-(3- trimethylammo-nio -propyloxy)-phenyl]-porphyrin dichloride. There is provided a process for the preparation of 5,15-bis-(4-{3-[(3-dimemylamino-propyl)- dimethyl-ammonio]-propyloxy} -phenyl] -porphyrin dihalide. Image
L'invention concerne un procédé pour la préparation de dihalogénure de 5,15-bis[4-(3-triméthylammoniopropyloxy)phényl]porphyrine, lequel procédé comprend l'étape (a) consistant à obtenir du 4-(3-bromopropyloxy)benzaldéhyde, l'étape (b) consistant à obtenir du dipyrrolylméthane, l'étape (c) consistant à faire réagir le 4-(3-bromopropyloxy)benzaldéhyde avec le dipyrrolylméthane, ainsi qu'avec de l'acide trifluoroacétique, en présence d'un réactif d'oxydation pour produire de la 5,15-bis[4-(3-bromopropyloxy)phényl]porphyrine qui est purifiée par extraction au Soxhlet à partir de l'état adsorbé sur un lit d'alumine dans des conditions extrêmement contrôlées ; et l'étape (d) consistant à faire réagir la 5,15-bis[4-(3-bromopropyloxy)phényl]porphyrine avec de la triméthylamine en présence de diméthylformamide sec pour produire du dibromure de 5,15-bis[4-(3-triméthylammoniopropyloxy)phényl]porphyrine. Dans un mode de réalisation préféré, le procédé comprend en plus l'étape (e) consistant à faire passer le dibromure de 5,15-bis[4-(3-triméthylammoniopropyloxy)phényl]porphyrine produit à l'étape (d) dans un échangeur d'anions pour produire du dichlorure de 5,15-bis[4-(3-triméthylammoniopropyloxy)phényl]porphyrine. L'invention concerne un procédé pour la préparation de dihalogénure de 5,15-bis(4-{3-[(3-diméthylaminopropyl)diméthylammonio]propyloxy}phényl]porphyrine.
Brundish Derek
Feng Xiang Dong
Love William
Meier Hans
Naud Frederic
Bereskin & Parr Llp/s.e.n.c.r.l.,s.r.l.
Destiny Pharma Limited
Solvias Ag
LandOfFree
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