C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 231/06 (2006.01) C07B 57/00 (2006.01)
Patent
CA 2451132
Process for preparation of compounds with the general formula 1, which include the racemic mixtures (~)-1, and the enantiomerically pure compounds (- )-1 and (+)-1, wherein R1 and R3, same or different, represent an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl or methoxy group; R2 represents an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl or aminosulphonyl group; R4 represents an atom of hydrogen, chlorine, fluorine, a methyl, trifluoromethyl, methoxy, trifluoromethoxy, methylsulphonyl or aminosulphonyl group, with the condition that one of the substituents R2 or R4 is a methylsulphonyl or aminosulphonyl group; which comprises obtaining the racemic mixture with the general formula (~)-1 by reacting an (E)-1,1,1-trifluoro-4-aryl-3-buten-2-one with a phenylhydrazine, followed by a treatment with chlorosulphonic acid, or by reacting with chlorosulphonic acid followed by a reaction with sodium hydroxide and, finally, with thionyl chloride. The product obtained by either of these methods is made to react with ammonium carbonate or ammonia, or with sodium sulphite and methyl iodide or methyl sulphate. In addition, to obtain the enantiomerically pure compounds with the general formula 1 by resolving the racemic mixture with the general formula (~)-1, a reaction is effected with optically active ephedrine, followed by formation of the sodium salt of each enantiomer, reaction with thionyl chloride and ammonium carbonate or ammonia, or instead with thionyl chloride followed by sodium sulphite and methyl iodide or methyl sulphate to thereby obtain separately the enantiomerically pure compounds with the general formulae (-)-1 and (+)-1. (see formula 1)
L'invention concerne un procédé de préparation de composés représentés par la formule générale 1, qui comprend les mélanges racémiques (.plusmn.)-1, et les composés purs du point de vue énantiomérique (-)-1 et (+)-1. Dans ladite formule, R¿1? et R¿3?, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, chlore, fluor, un groupe méthyle, trifluorométhyle ou méthoxy; R¿2? représente un atome d'hydrogène, chlore, fluor, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, trifluorométhoxy, méthylsulfonyle ou aminosulfonyle; R¿4? représente un atome d'hydrogène, chlore, fluor, un groupe méthyle, trifluorométhyle, méthoxy, trifluorométhoxy, méthylsulfonyle ou aminosulfonyle, à condition que l'un des substituants R¿2? ou R¿4? soit un groupe méthylsulfonyle ou aminosulfonyle. Ce procédé de préparation consiste à préparer le mélange racémique représenté par la formule générale (.plusmn.)-1 par réaction d'une (E)-1,1,1-trifluoro-4-aryl-3-butène-2-one avec une phénylhydrazine, suivie d'un traitement à l'acide chlorosulfonique, ou par réaction avec un acide chlorosulfonique, suivie d'une réaction avec un hydroxyde de sodium et, finalement, avec du chlorure de thionyle. On fait réagir le produit obtenu au moyen de n'importe lequel de ces procédés avec du carbonate d'ammonium ou d'ammoniaque ou avec du sulfite de sodium et du iodure de méthyle ou du sulfate de méthyle. Par ailleurs, pour obtenir les composés purs du point de vue énantiomérique représentés par la formule générale 1 par résolution du mélange racémique représenté par la formule générale (.plusmn.)-1, on effectue une réaction avec de l'éphédrine active du point de vue optique, suivie par la formation du sel sodique de chacun des énantiomères, de la réaction avec du chlorure de thionyle et du carbonate d'ammonium ou d'ammoniaque ou avec du chlorure de thionyle suivie de sulfite de sodium et de iodure de méthyle ou de sulfate de méthyle, afin d'obtenir séparément les composés purs du point de vue énantiomérique représentés par la formule générale (-)-1 y (+)-1.
Alcon-Marrugat Montserrat
Cuberes-Altisen Maria Rosa
Frigola-Constansa Jordi
Pericas-Brondo Miguel Angel
Fetherstonhaugh & Co.
Laboratorios Del Dr. Esteve S.a.
LandOfFree
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