C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 67/31 (2006.01) C07C 69/675 (2006.01)
Patent
CA 2541716
Process for the preparation of enantiomerically pure (S)- or (R)-4-halo-3- hydroxybutyrates of formula (I), wherein R1 is CH2X, CHX2 or CX3 and X independently represents C1 and/or Br and wherein R2 is C1-6-alkyl, C3-8- cycloalkyl, aryl or aralkyl, each aryl or aralkyl being optionally further substituted with one or more C1-4-alkyl groups and/or halogen atoms, by asymmetric hydrogenation of 4-halo-3-oxobutyric acid esters of formula (II), wherein R1, R2 and X are as defined above in the presence of a catalyst of a ruthenium complex comprising a chiral ligand of the formula (III).
Cette invention concerne un procédé de préparation de (S)- ou (R)-4-halo-3-hydroxybutyrates de pureté énantiomérique représentés par les formules (Ia) ou (Ib) dans lesquelles R?1¿ désigne CH¿2?X, CHX¿2? ou CX¿3? et X désigne indépendamment Cl et/ou Br et dans lesquelles R?2¿ désigne alkyle C¿1-6?, cycloalkyle C¿3-8?, aryle ou aralkyle, chaque aryle ou aralkyle étant en outre éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle C¿1-4 ?et/ou atomes d'halogène, lequel procédé consiste en l'hydrogénation asymétrique d'esters d'acide 4-halo-3-oxobutyrique représentés par la formule (II), dans laquelle R?1¿, R?2¿ et X sont tels que définis plus haut, en présence d'un catalyseur d'un complexe de ruthénium comprenant un ligand chiral représenté par la formule (III).
Leroux Frederic
Mettler Hanspeter
G. Ronald Bell & Associates
Lonza Ag
LandOfFree
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