C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 263/18 (2006.01) C07D 263/28 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 473/00 (2006.01) C07D 475/00 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)
Patent
CA 2220423
A process for the synthesis of a compound of general formula (II), wherein: R2 and R3 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted with one or more substituents selected from: halogen or C1-C10 hydrocarbyl, -O(C1-C10 hydrocarbyl), -S(C1-C10 hydrocarbyl), -SO(C1-C10 hydrocarbyl) or -SO2(C1-C10 hydrocarbyl), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (where each Rc is independently C1-C4 alkyl or phenyl), COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 or NR10R11; and in which any ring nitrogen atom may be quaternised or oxidised; alternatively, any two substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be oxidised; R7 and R8 are each independently hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl; R9 is hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; R10 and R11 are each independently hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, O(C1-C10 hydrocarbyl), SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; any of the hydrocarbyl groups within the group A may optionally be substituted with halogen (i.e. chlorine, bromine, fluorine or iodine), hydroxy, SO2NRaRb (where Ra and Rb are independently H or C1-C6 alkyl), cyano, nitro, amino, mono- and dialkylamino in which the alkyl groups have from 1 to 6 or more carbon atoms, acylamino, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1- C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, carboxy, carboxyamide, in which the groups attached to the N atom may be hydrogen or lower hydrocarbyl optionally substituted with halogen; alkoxy carbonyl wherein the alkoxy group may have from 1 to 6 or more carbon atoms, or aryl such as phenyl; the process comprising cyclising a compound of general formula (VII); wherein A, R2 and R3 are as defined for general formula (II), R20 is hydrogen, benzyl or benzyl substituted with up to five substituents selected from halo, C1-C6 alkyl, O(C1- C6 alkyl) or nitro and R21 is C1-C8 alkyl, benzyl or benzyl substituted with up to five of the substituents mentioned above for R20.
L'invention concerne un procédé de synthèse d'un composé de la formule (II), dans laquelle R?2¿ et R?3¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou alkyle en C¿1?-C¿4?; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué par au moins un substituant sélectionné parmi: halogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, -O(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), -S(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), -SO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou -SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), cyano, nitro, SCN, SiR?c¿¿3? (où chaque R?c¿ représente indépendamment alkyle en C¿1?-C¿4? ou phényle) COR?7¿, CR?7¿NOR?8¿, NHOH, ONR?7¿R?8¿, SF¿5?, COOR?7¿, SO¿2?NR?7¿R?8¿, OR?9¿ ou NR?10¿R?11¿; et dans laquelle tout atome d'azote dans le cycle peut être quaternisé ou oxydé; selon une autre variante, deux substituants quelconques du groupe A peuvent être combinés pour former un noyau carbocyclique ou hétérocyclique fusionné saturé ou partiellement saturé, pentagonal ou hexagonal dans lequel tout atome de carbone ou tout atome d'azote quaternisé peut être substitué par n'importe lequel des groupes mentionnés ci-dessus pour A ou dans lequel un atome de carbone cyclique peut être oxydé; R?7¿ et R?8¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?; R?9¿ représente hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), CHO, CO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), COO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou CONR?7¿R?8¿; R?10¿ et R?11¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, O(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), CHO, CO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), COO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou CONR?7¿R?8¿; n'importe lequel des groupes hydrocarbyle se trouvant dans le groupe A peut éventuellement être substitué par halogène (c'est-à-dire chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO¿2?NR?a¿R?b¿ (où R?a¿ et R?b¿ représentent, indépendamment, H ou alkyle en C¿1?-C¿6?), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyle possèdent de 1 à 6, ou plus, atomes de carbone, acylamino, alcoxy en C¿1?-C¿6?, haloalcoxy en C¿1?-C¿6?, alkylthio en C¿1?-C¿6?, alkylsulfinyle en C¿1?-C¿6?, alkylsulfonyle en C¿1?-C¿6?, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes fixés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué par halogène; alcoxycarbonyle dans lequel le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbones plus, ou bien aryle tel que phényle. Ce procédé consiste à cycliser un composé de la formule générale (VII) dans laquelle A, R?2¿ et R?3¿ sont tels que définis pour la formule générale (II), R?20¿ représente hydrogène, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq substituants sélectionnés parmi halo, alkyle en C¿1?-C¿6?, O(alkyl en C¿1?-C¿6?) ou nitro et R?21¿ représente alkyle en C¿1?-C¿8?, benzyle ou benzyle substitué par au moins cinq des substituants mentionnés ci-dessus pour R?20¿.
Cox John Michael
Ellis Russell Martin
Kozakiewicz Anthony Marian
Langton David William
Mitchell Glynn
Smith Lyons Llp
Zeneca Limited
LandOfFree
Process for the preparation of substituted... does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Process for the preparation of substituted..., we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Process for the preparation of substituted... will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1402927