C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 7/00 (2006.01) C12P 7/62 (2006.01) C12P 41/00 (2006.01)
Patent
CA 2445014
A process for the preparation of 2(S)-alkyl-5-halogenpent-4-ene carboxylic esters by enzymatic hydrolysis, comprising the steps: a) enzymatic hydrolysis of racemic 2-alkyl-5-halogenpent-4-ene carboxylic esters in aqueous and alkaline medium in the presence of an esterase; b) isolation of 2(S)-alkyl-5- halogenpent-4-ene carboxylic esters by extraction with an organic solvent; c) isolation of 2(R)-alkyl-5-halogenpent-4-ene carboxylic acids from the aqueous- alkaline medium; d) Esterification of 2(R)-alkyl-5-halogenpent-4-ene carboxylic acids, e) subsequent racemization to form 2-alkyl-5-halogenpent-4- ene carboxylic esters; and f) return of the racemate obtained in step e) to step a), if necessary together with fresh racemic 2-alkyl-5-halogenpent-4-ene carboxylic esters. The process permits the undesired R-stereoisomers to be converted into the desired 2(S)-alkyl-5-halogenpent-4-ene carboxylic esters to avoid waste product from the synthesis.
L'invention concerne un procédé de fabrication d'esters 2(S)-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques par hydrolyse enzymatique. Le procédé selon l'invention consiste a) à hydrolyser de façon enzymatique des esters 2-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques dans des milieux aqueux et alcalins en présence d'une estérase ; b) à isoler des esters 2(S)-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques par extraction avec un solvant organique ; c) à isoler des acides 2(R)-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques à partir des milieux aqueux/alcalins ; d) à estérifier les acides 2(R)-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques ; e) à effectuer une racémisation afin de former des esters 2-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques ; et, f) à ramener à l'étape a) les produits de racémisation obtenus en e), si nécessaire avec de nouveaux esters 2-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques. Ledit procédé permet de convertir les stéréoisomères (R) non souhaités en esters 2(S)-alkyl-5-halogène-pent-4-ène carboxyliques recherchés de manière à éviter la production de déchets lors de la synthèse.
Herold Peter
Stutz Stefan
Fetherstonhaugh & Co.
Speedel Pharma Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1925789