C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 303/38 (2006.01) A61K 31/18 (2006.01) C07C 309/46 (2006.01) C07C 311/37 (2006.01)
Patent
CA 2593010
A process for producing tamsulosin of formula (I) and pharmaceutically acceptable addition salts, thereof comprises the steps of : a) Reacting compound R,R-[2-(4-methoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-(1-phenyl-ethyl)-amine of formula (II) or a salt thereof (II) with chlorosulfonic acid with or without an organic solvent, to obtain compound R,R-2methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)- propyl]-benzenesulfonic acid of formula (III) b) Hydrogenolysis of compound R,R-2-methoxy-5-[2-(1-phenyl-ethylamino)-propyl]- benzenesulfonic acid of formula III or a salt thereof carried out in an alcohol in the presence of a palladium catalyst using hydrogen or a source of hydrogen, to obtain compound R-(-)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula (IV) c)Reacting primary amine R-(-)-5-(2-amino-propyl)-2-methoxy-benzenesulfonic acid of formula (IV), or a salt thereof, with a compound of formula (V) wherein X represents an halogen atom selected from the group consisting of C1;Br and I, to obtain 5- [(2R)-2-[2-(2-ethoxy-phenoxy)-ethylamino]-propyl]-2- methoxy-benzenesulfonic acid compound of formula (VI) d) Reacting compound of formula (VI) with an halogenating agent, to obtain the corresponding sulfonylchloride of formula (VII). e)Reacting compound VII with ammonia to obtain compound I.
L~invention concerne un procédé de production de la tamsulosine de formule (I) et de ses sels d~addition pharmaceutiquement acceptables, ledit procédé comprenant les étapes consistant à : a) faire réagir le composé R,R-[2-(4-méthoxyphényl)-1-méthyléthyl]-(1-phényléthyl)amine de formule (II) ou l~un de ses sels (II) avec de l~acide chlorosulfonique, avec ou sans solvant organique, afin d'obtenir le composé acide R,R-2-méthoxy-5-[2-(1-phényléthylamino)propyl]benzènesulfonique de formule (III) ; b) hydrogénolyser l~acide R,R-2-méthoxy-5-[2-(1-phényléthylamino)propyl]benzènesulfonique de formule III ou l~un de ses sels, dans de un alcool et en présence d~un catalyseur au palladium en utilisant de l~hydrogène ou une source d~hydrogène, afin d~obtenir l~acide R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-méthoxybenzènesulfonique de formule (IV) ; c) faire réagir l~amine primaire que constitue l'acide R-(-)-5-(2-aminopropyl)-2-méthoxybenzènesulfonique de formule (IV), ou l~un de ses sels, avec un composé de formule (V), dans laquelle X représente un atome d~halogène choisi dans le groupe formé par Cl, Br et I, pour obtenir un composé acide 5- [(2R)-2-[2-(2-éthoxyphénoxy)éthylamino]propyl]-2-méthoxybenzènesulfonique de formule (VI) ; d) faire réagir le composé de formule (VI) avec un agent halogénant, pour obtenir le sulfonylchlorure de formule (VII) correspondant ; e) faire réagir le composé VII avec de l~ammoniac afin d~obtenir le composé I.
Baptista Joana
Heggie William
Martin Dionisio
Mendes Zita
Hovione Inter Ltd.
Sim & Mcburney
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1698114