Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives

Details Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives Process for the preparation of thiazolidinedione derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/12 (2006.01)

Patent

CA 2309461

A process for preparing a compound of formula (I) or a tautomeric form thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; A2 represents a benzene ring having in total up to five substituents; and n represents an integer in the range of from 2 to 6, which process comprises catalytically reducing a compound of formula (II): wherein A1, R1, A2 and n are as defined in relation to formula (I), characterised in that the reduction reaction is carried out using a hydrogen pressure above 20psi; and thereafter if required forming a pharmaceutically acceptable salt and/or a pharmaceutically acceptable solvate of the compound of formula (I).

L'invention concerne un procédé permettant de préparer un composé représenté par la formule (I) ou une forme tautomère, un sel pharmaceutiquement acceptable ou un solvate de ce composé. A?1¿ représente un groupe hétérocyclique aromatique substitué ou non substitué; R?1¿ représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe aralkyle dans lequel la fraction aryle peut être substituée ou non substituée, ou un groupe aryle substitué ou non substitué; A?2¿ représente un cycle de benzène pouvant comprendre au total jusqu'à cinq substituants; et n représente un nombre entier compris entre 2 et 6. Ce procédé comprend la réduction catalytique d'un composé représenté par la formule (II) dans laquelle A?1¿, R?1¿, A?2¿ et n sont tels que définis dans la formule (I). Il se caractérise par l'utilisation d'une pression d'hydrogène supérieure à 20psi lors de la réaction de réduction. Après cette réaction le procédé comprend au besoin la préparation d'un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou d'un solvate pharmaceutiquement acceptable du composé représenté par la formule (I).

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