C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/04 (2006.01) C07D 207/26 (2006.01) C07D 207/273 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01) C07D 409/04 (2006.01) C07D 413/04 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 473/00 (2006.01) C07D 475/00 (2006.01) C07F 7/10 (2006.01)
Patent
CA 2220398
A process for the preparation of a compound of general formula (II) wherein R1 is hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl or heterocyclyl having 3 to 8 ring atoms, either of which may optionally be substituted with halogen (i.e. chlorine, bromine, fluorine or iodine), hydroxy, SO2NRaRb (where Ra and Rb are independently H or C1-C6 alkyl), SiRc3 (where each Rc is independently C1-C4 alkyl or phenyl), cyano, nitro, amino, mono- and dialkylamino in which the alkyl groups have from 1 to 6 or more carbon atoms, acylamino, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, carboxy, carboxyamide, in which the groups attached to the N atom may be hydrogen or optionally substituted lower hydrocarbyl; alkoxy carbonyl wherein the alkoxy group may have from 1 to 6 or more carbon atoms, or aryl such as phenyl; each R2, R3, R4 and R5 is independently hydrogen or C1-C4 alkyl; A is an aromatic or heteroaromatic ring system optionally substituted with one or more substituents selected from: halogen or C1-C10 hydrocarbyl, -O(C1-C10 hydrocarbyl), -S(C1-C10 hydrocarbyl), -SO(C1-C10 hydrocarbyl) or -SO2(C1-C10 hydrocarbyl), cyano, nitro, SCN, SiRc3 (where each Rc is independently C1-C4 alkyl or phenyl), COR7, CR7NOR8, NHOH, ONR7R8, SF5, COOR7, SO2NR7R8, OR9 or NR10R11; and in which any ring nitrogen atom may be quaternised or oxidised; alternatively, any two substituents of the group A may combine to form a fused 5- or 6-membered saturated or partially saturated carbocyclic or heterocyclic ring in which any carbon or quaternised nitrogen atom may be substituted with any of the groups mentioned above for A or in which a ring carbon atom may be oxidised; R7 and R8 are each independently hydrogen or C1-C10 hydrocarbyl; R9 is hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; R10 and R11 are each independently hydrogen, C1-C10 hydrocarbyl, O(C1-C10 hydrocarbyl), SO2(C1-C10 hydrocarbyl), CHO, CO(C1-C10 hydrocarbyl), COO(C1-C10 hydrocarbyl) or CONR7R8; any of the hydrocarbyl groups within the group A may optionally be substituted with halogen (i.e. chlorine, bromine, fluorine or iodine), hydroxy, SO2NRaRb (where Ra and Rb are independently H or C1-C6 alkyl), cyano, nitro, amino, mono- and dialkylamino in which the alkyl groups have from 1 to 6 or more carbon atoms, acylamino, C1-C6 alkoxy, C1-C6 haloalkoxy, C1-C6 alkylthio, C1- C6 alkylsulphinyl, C1-C6 alkylsulphonyl, carboxy, carboxyamide, in which the groups attached to the N atom may be hydrogen or lower hydrocarbyl optionally substituted with halogen; alkoxy carbonyl wherein the alkoxy group may have from 1 to 6 or more carbon atoms, or aryl such as phenyl; R21 is hydrogen, halogen OH3 or OCONHR1, wherein R1 is as defined above; the process comprising cyclising a compound of general formula (III), wherein A, R2, R3, R4, R5 and R21 are as defined in general formula (II) and R25 is a leaving group such as a halogen atom; under basic conditions.
L'invention se rapporte à un procédé de préparation d'un composé de formule générale (II) dans laquelle R?1¿ représente hydrogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10? ou hétérocyclile possédant de 3 à 8 atomes cycliques, l'un ou l'autre de ceux-ci pouvant être éventuellement substitués par halogène (c.-à-d. chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO¿2?NR?a¿R?b¿ (où R?a¿ et R?b¿ représentent indépendamment H ou alkyle en C¿1?-C¿6?), SiR?c¿¿3? (où chaque R?c¿ représente indépendamment alkyle en C¿1?-C¿4? ou phényle), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyles possèdent de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, acylamino, alcoxy en C¿1?-C¿6?, haloalcoxy en C¿1?-C¿6?, alkylthio en C¿1?-C¿6?, alkylsulfinyle en C¿1?-C¿6?, alkylsulfonyle en C¿1?-C¿6?, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes liés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hycrocarbyle inférieur éventuellement substitué; alcoxycarbonyle où le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, ou aryle tel que phényle; chaque R?2¿, R?3¿, R?4¿ et R?5¿ représente indépendamment hydrogène ou alkyle en C¿1?-C¿4?; A représente un système cyclique aromatique ou hétéroaromatique éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi: halogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, -O(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), -S(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), -SO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou -SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), cyano, nitro, SCN, SiR?c¿¿3? (où chaque R?c¿ représente indépendamment alkyle en C¿1?-C¿4? ou phényle), COR?7¿, CR?7¿NOR?8¿, NHOH, ONR?7¿R?8¿, SF¿5?, COOR?7¿, SO¿2?NR?7¿R?8¿, OR?9¿ ou bien NR?10¿R?11¿; et dans lesquels tout atome d'azote cyclique peut être quaternisé ou oxydé; selon une autre variante, n'importe lesquels des deux substituants du groupe A peuvent se combiner pour former un noyau condensé carbocyclique ou hétérocyclique, saturé ou partiellement saturé, pentagonal ou hexagonal, dans lequel tout atome de carbone ou d'azote quaternisé peut être substitué par n'importe lequel des groupes mentionnés ci-dessus pour A, ou dans lequel un atome de carbone cyclique peut être oxydé; R?7¿ et R?8¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène ou hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?; R?9¿ représente hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), CHO, CO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), COO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou bien CONR?7¿R?8¿; R?10¿ et R?11¿ représentent chacun, indépendamment, hydrogène, hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?, O(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), SO¿2?(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), CHO, CO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?), COO(hydrocarbyle en C¿1?-C¿10?) ou bien CONR?7¿R?8¿; n'importe lequel des groupes hydrocarbyle du groupe A peut éventuellement être substitué par halogène (c.-à-d. chlore, brome, fluor ou iode), hydroxy, SO¿2?NR?a¿R?b¿ (où R?a¿ et R?b¿ représentent, indépendamment, H ou alkyle en C¿1?-C¿6?), cyano, nitro, amino, monoalkylamino et dialkylamino dans lesquels les groupes alkyle possèdent de 1 à 6 atomes de carbone, acylamino, alcoxy en C¿1?-C¿6?, haloalcoxy en C¿1?-C¿6?, alkylthio en C¿1?-C¿6?, alkylsulfinyle en C¿1?-C¿6?, alkylsulfonyle en C¿1?-C¿6?, carboxy, carboxyamide, dans lesquels les groupes liés à l'atome N peuvent représenter hydrogène ou hydrocarbyle inférieur éventuellement substitué par halogène; alcoxycarbonyle où le groupe alcoxy peut posséder de 1 à 6 atomes de carbone ou plus, ou bien aryle tel que phényle; R?21¿ représente hydrogène, halogène OH¿3? ou OCONHR?1¿, où R?1¿ est tel que défini ci-dessus. Le procédé consiste à cycliser, dans des conditions basiques, un composé de formule générale (III), dans laquelle A, R?2¿, R?3¿, R?4¿, R?5¿ et R?21¿ sont tels que définis dans la formule générale (II) et où R?25¿ représente un groupe labile tel qu'un atome d'halogène.
Cox John Michael
Ellis Russell Martin
Gillen Kevin James
Matthews Ian Richard
Smith Stephen Christopher
LandOfFree
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