Process for the production of...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 295/15 (2006.01)

Patent

CA 2487141

The present invention relates to a novel process, suitable for industrial exploitation for the production of N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-piperazin-1-yl- acetamide, also known as N-lidocaine, obtained from the reaction of piperazine with N-haloacteyl-2,6-xylidine. The process comprises the consecutive steps a) through f): a) reacting piperazine with N-haloacetyl-2,6-xylidine in a molar ratio between about 1/1 and about 6/1 in an aqueous solvent in which has been dissolved an equimolar amount of HCl; b) separating the solid formed in step a) from the reaction mixture; c) neutralizing the filtrate; d) extracting the filtrate with a solvent which is not or only to a small extent miscible with the aqueous solvent mentioned in step a); e) crystallizing the N-(2,6-dimethyl- phenyl)-2-piperazin-1-yl-acetamide from the solvent mentioned in step (d) and f) separating the solid obtained in step e) from the solvent mentioned in step d).

Cette invention se rapporte à un nouveau procédé, permettant l'exploitation industrielle de la production de <I>N</I>-(2,6-diméthyl-phényl)-2-pipérazine-1-yl-acétamide, également connue sous le nom de <I>N</I>-lidocaïne, obtenue par la réaction de pipérazine avec de la <I>N</I>-haloacétyl-2,6-xylidine. Ce procédé comprend les étapes a) à f) suivantes: (a) mise en réaction de pipérazine avec de la <I>N</I>-haloacétyl-2,6-xylidine selon un rapport molaire compris entre environ 1/1 et environ 6/1 dans un solvant aqueux, dans lequel a été dissoute une quantité équimolaire de HCl; (b) séparation de la matière solide formée dans l'étape (a) du mélange de réaction; (c) neutralisation du filtrat; (d) extraction du filtrat avec un solvant qui n'est pas miscible ou qui n'est miscible qu'à un faible degré avec le solvant aqueux mentionné dans l'étape (a); (e) cristallisation de la <I>N</I>-(2,6-diméthyl-phényl)-2-pipérazine-1-yl-acétamide à partir du solvant mentionné dans l'étape (d) et (f) séparation de la matière solide obtenue dans l'étape (e) du solvant mentionné dans l'étape (d).

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